Mandelsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mandelsäure
Andere Namen	Hydroxyphenylessigsäure Phenylglykolsäure
Summenformel	C8H8O3
CAS-Nummer	90-64-2
Kurzbeschreibung	Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	119 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ether und Alkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 41 S: 22-26-39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Mandelsäure (α-Hydroxyphenylessigsäure) ist eine aromatische Carbonsäure, die aufgrund des asymmetrischen α-C-Atoms zwei Enantiomere ausbildet, die D(-)- und L(+)-Mandelsäure. Das racemische Gemisch (Racemat) der DL-Mandelsäure liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

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Entdeckt wurde die Mandelsäure beim Erhitzen eines Extrakts bitterer Mandeln mit verdünnter Salzsäure. Industriell wird Mandelsäure aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen, um anschließend in verschiedenen Medikamenten weiterverarbeitet zu werden.

Mandelsäure wirkt in saurem Milieu auf Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien bakteriostat bzw. bakteriozid.

Die Mandelsäure findet Verwendung in der arbeitsmedizinischen Diagnostik beim beruflichen Umgang mit Styrol (Kunststoffproduktion). Zu hohe Styrolbelastungen in der Atemluft schlagen sich als hohe Mandelsäure-Werte im Urin nieder. (http://www.uni-duesseldorf.de/WWW/AWMF/ll-na/002-004.htm)