Malonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malonsäure
Andere Namen	1,3-Propandisäure
Summenformel	C3H4O4
CAS-Nummer	141-82-2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	104,06 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,619 kg·m–3
Schmelzpunkt	135 - 137 °C
pKs-Wert	pKs1: 2,83 pKs2: 5,69
Löslichkeit	löslich in Wasser 1390 g/l (22 °C), Pyridin, Ethanol, Methanol und Diethylether nicht löslich in Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-37/38-41 S: 26-36/39
MAK	1,5 mg/m³
LD50	1310 mg/kg Körpergewicht (oral, Ratte)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Malonsäure (Propandisäure; 1,3-Propandisäure) ist eine bei Raumtemperatur kristalline Dicarbonsäure, deren Ester und Salze Malonate genannt werden (z. B. Diethylmalonat, aber auch Malonsäurediethylester).

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Geschichte

Malonsäure wurde 1858 bei der Oxidation der Äpfelsäure entdeckt. Deshalb trägt sie ihren Namen nach lat. malum = Apfel.

Eigenschaften

Malonsäure bildet farb- und geruchlose Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 135 bis 137,1 °C besitzen und sich in Wasser leicht lösen. In Reinform entsteht oberhalb des Schmelzpunktes durch Kohlendioxid-Abspaltung Essigsäure, in wässriger Lösung passiert dieser Prozess bei 70 °C.

Erhitzt man Malonsäure mit stark wasserentziehenden Mitteln, z. B. mit Phosphorpentoxid, so entsteht durch intramolekulare Wasserabspaltung Kohlenstoffsuboxid, auch Malonsäureanhydrid genannt.

Malonsäure ist ein α-CH-acide Verbindung, d. h. durch den elektronenziehenden Effekt der beiden Carboxylfunktionen kann am zentralen Kohlenstoff leicht ein Proton abgespalten werden.

Herstellung

Malonsäure wird unter anderem durch Umsetzung von Monochloressigsäure mit Natriumcyanid (NaCN) und anschließender Hydrolyse der entstandenen Cyanessigsäure hergestellt.

Verwendung und Vorkommen

Malonsäurederivate sind Synthesebausteine bei der Knoevenagel-Kondensation und dienen beispielsweise zur Herstellung von Barbitursäure und deren Derivaten. Malonsäure ist ein Zellgift, das durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase den Ablauf des Citratzyklus (Krebszyklus) hemmt.

Malonsäure kommt im Zuckerrübensaft vor.

Malonat: Verwechslungsgefahr mit Malat und Maleat

Malonat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Maleinsäure, dem Maleat verwechselt werden.