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Malonsäure
Malonsäure (Propandisäure; 1,3-Propandisäure) ist eine bei Raumtemperatur kristalline Dicarbonsäure, deren Ester und Salze Malonate genannt werden (z. B. Diethylmalonat, aber auch Malonsäurediethylester). Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
GeschichteMalonsäure wurde 1858 bei der Oxidation der Äpfelsäure entdeckt. Deshalb trägt sie ihren Namen nach lat. malum = Apfel. EigenschaftenMalonsäure bildet farb- und geruchlose Kristalle, die einen Schmelzpunkt von 135 bis 137,1 °C besitzen und sich in Wasser leicht lösen. In Reinform entsteht oberhalb des Schmelzpunktes durch Kohlendioxid-Abspaltung Essigsäure, in wässriger Lösung passiert dieser Prozess bei 70 °C. Erhitzt man Malonsäure mit stark wasserentziehenden Mitteln, z. B. mit Phosphorpentoxid, so entsteht durch intramolekulare Wasserabspaltung Kohlenstoffsuboxid, auch Malonsäureanhydrid genannt. Malonsäure ist ein α-CH-acide Verbindung, d. h. durch den elektronenziehenden Effekt der beiden Carboxylfunktionen kann am zentralen Kohlenstoff leicht ein Proton abgespalten werden. HerstellungMalonsäure wird unter anderem durch Umsetzung von Monochloressigsäure mit Natriumcyanid (NaCN) und anschließender Hydrolyse der entstandenen Cyanessigsäure hergestellt. Verwendung und VorkommenMalonsäurederivate sind Synthesebausteine bei der Knoevenagel-Kondensation und dienen beispielsweise zur Herstellung von Barbitursäure und deren Derivaten. Malonsäure ist ein Zellgift, das durch Hemmung der Succinat-Dehydrogenase den Ablauf des Citratzyklus (Krebszyklus) hemmt. Malonsäure kommt im Zuckerrübensaft vor. Malonat: Verwechslungsgefahr mit Malat und MaleatMalonat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Maleinsäure, dem Maleat verwechselt werden. |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Malonsäure aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |