Maleinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Maleinsäure
Andere Namen	cis-Butendisäure, cis-Ethylendicarbonsäure, Toxilsäure, Z-Buta-2-endisäure
Summenformel	C4H4O4
CAS-Nummer	110-16-7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	116,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3
Schmelzpunkt	139–140 °C[2]
Siedepunkt	160 °C[2]
Dampfdruck	30 hPa (20 °C)
pKs-Wert	1,9 6,5 [1]
Löslichkeit	gut in Wasser (788 g·l−1) und Ethanol (344 g·l−1 bei 22,5 °C), mäßig in Ether (75,7 g·l−1)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: (2-)26-28-37
MAK	nicht festgelegt
LD50	708 mg·kg–1 (Ratte, oral) 1560 mg·kg–1 (Kaninchen, dermal)
WGK	1 (schwach wassergefährdend)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Maleinsäure ist der Trivialname für cis-Butendisäure (auch cis-Ethylendicarbonsäure oder Toxilsäure genannt), einer Dicarbonsäure. Ihre Salze heißen Male(in)ate. Die isomere trans-Form heißt Fumarsäure.

Die EG-Nummer der Maleinsäure lautet 203-742-5.

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Eigenschaften

Maleinsäure (Butendisäure) (Summenformel C₄H₄O₄, Strukturformel HOOC-CH=CH-COOH) hat einen Schmelzpunkt von 139 bis 140 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle. Sie ist in Wasser gut löslich und reagiert darin stark sauer: die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs₁ von 1,9 und einen pKs₂ von 6,5.^[1] Bei längerem Erhitzen auf 150 ºC sowie bei UV-Bestrahlung isomerisiert die Maleinsäure zur stabileren Fumarsäure. Beim Erhitzen geht sie unter Wasserabspaltung in Maleinsäureanhydrid über. Das Anhydrid bildet beim Auflösen in Wasser dann wieder Maleinsäure.

Herstellung

Maleinsäure wird großtechnisch aus Maleinsäureanhydrid hergestellt; das Anhydrid wiederum wird durch katalytische Oxidation von Benzol oder Butan synthetisiert.

Verwendung

Maleinsäure wird zur Herstellung von Polymeren, Kunstharzen und Maleinsäureestern, zur Veredelung und beim Färben von Baumwolle sowie als Inhaltsstoff von Entkalkungsmitteln eingesetzt. In der Medizin dienen Lösungen der Maleate von Antihistaminen als injizierbare Medikamente für den akuten Einsatz. In der präparativen Chemie wird Maleinsäure häufig als Agens für Diels-Alder-Reaktion benutzt.

Historisches

Schon 1874 konnte die räumliche Struktur aus dem chemischen Verhalten (wegen der Anhydridbildung) abgeleitet werden.

Maleat ≠ Malat

Maleat darf nicht mit dem Säureanion der Äpfelsäure, dem Malat-Ion, oder dem Anion der Malonsäure, dem Malonat verwechselt werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b} A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis
2. ↑ ^{a b c} Maleinsäure bei BGIA Gestis