Linolensäure

Linolensäure ist eine Gruppe von dreifach ungesättigten Fettsäuren mit 18 Kohlenstoffatomen.

Die Linolensäuren bilden eine Gruppe von Stereoisomeren. Die bekanntesten Vertreter sind die alpha-Linolensäure sowie die gamma-Linolensäure. Die alpha-Form, deren Struktur rechts abgebildet ist, ist (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triencarbonsäure, Kurzbezeichnung C18:3(9c,12c,15c), und gehört zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren. Die gamma-Form ist (all-cis)-Octadeca-6,9,12-triensäure, Kurzbezeichnung C18:3(6c,9c,12c), und gehört zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren. Verwechslungsgefahr mit Linolsäure!

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Geschichte

Der Name Linolensäure leitet sich vom griechischen Wort linos für Lein (Flachs) ab.

Vorkommen

Linolensäure ist ein chemischer Bestandteil vieler Triglyceride, welche den Hauptanteil der natürlichen Fette und Öle ausmachen. Eine ganze Reihe natürlich gewonnener pflanzlicher Öle ist reich an Linolensäure. Hierzu gehören unter anderem:

• Leinöl (ca. 50%),
• Hanföl (ca. 17% alpha-Linolensäure und ca. 4% gamma-Linolensäure)
• Walnussöl (ca. 15%)
• Rapsöl (ca. 9%)
• Sojaöl (ca. 8%)
• Chiaöl (möglicherweise höchster Gehalt überhaupt mit 50-65%).

Gewinnung und Darstellung

Die Fettsäure lässt sich durch alkalische Verseifung aus den entsprechenden Triglyceriden gewinnen, indem die entsprechenden Fette oder Öle mit Alkalien gekocht werden. Da die natürlichen Fette und Öle stets viele unterschiedliche Fettsäuren enthalten, schließt sich in der Regel eine destillative Trennung des entstandenen Gemisches an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Sorgfältig gereinigte und unter Luftausschluss aufbewahrte Linolensäure ist eine farblose, ölige und fast geruchlose Flüssigkeit.

Chemische Eigenschaften

Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich und altert an der Luft rasch unter Gelbfärbung, die auf die Bildung von Hydroperoxiden zurückzuführen ist. Im weiteren Verlauf der Oxidation kommt es zur Verharzung unter Bildung von Firnis, dieser Vorgang wird auch als Trocknung bezeichnet.

Biologische Bedeutung

Linolensäure ist ein essentieller Nährstoff und muss deshalb in ausreichender Menge mit der Nahrung zugeführt werden.

Insbesondere alpha-Linolensäure spielt eine wichtige Rolle in Entzündungsprozessen. Sie wird von den gleichen Enzymen zu Eicosapentaensäure (EPA) verarbeitet, die auch aus Linolsäure Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren. Aus DGLA und EPA werden wiederum entzündungshemmende Eicosanoide gebildet (Serie-1 und Serie-3), während aus aus der Arachidonsäure entzündungsfördernde Serie-2 Eikosanoide gebildet werden. Alpha-Linolensäure wirkt also entzündungshemmend, da sie 1. Enzymaktivität auf sich zieht, die sonst Arachidonsäure produzieren würde und 2. aus ihr die entzündungshemmenden Serie-3 Eikosanoide gebildet werden.

Nachweis

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Linolensäure wird in der Regel durch Gaschromatografie der Methylester durchgeführt.