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LimonenoxideLimonenoxide (auch Dipentenoxide) heißen bestimmte chemische Verbindungen, die sich von Limonenen ableiten und aus diesen Stoffen durch Oxidation entstehen. Chemisch handelt es sich um bicyclische Epoxide von Monoterpenen. Mehrere Limonenoxide sind allergieauslösend und mitverantwortlich für die allergiefördernde Wirkung vieler ätherischer Öle und der darin enthaltenen Monoterpene.[1][2][3][4][5]. Der Gehalt von Limonenoxiden in ätherischen Ölen von Citrus-Arten steigt bereits innerhalb weniger Wochen nach Extraktion und bei Zimmertemperatur.[6] Der Anstieg des Limonenoxidgehalts in Kümmelöl wird sowohl von Wärme als auch Licht beschleunigt.[7] Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Mitglieder der StoffgruppeZu den Limonenoxiden zählen
HerstellungDie Herstellung eines Limonen-1,2-oxid-Racemats erfolgt einfach über säurekatalysierte Oxidation des entsprechenden Limonens mit Luft oder mithilfe von Persäuren wie Peressigsäure.[12] Bei der stereospezifischen Synthese von Limonen-1,2-oxiden macht man sich neben fraktionierter Destillation Asymmetrieen verschiedener Reaktionen zunutze. Zum Beispiel verläuft die Umlagerung der beiden D-Limonen-1,2-oxide zum entsprechenden Dihydrocarvon unterschiedlich schnell und durch Abbruch der Reaktion kann fast reines trans-Isomer zurückgehalten werden.[13] Die Oxidation von Limonen mit N-Sulfonyloxaziridin verläuft doppelt asymmetrisch; während D-Limonen fast gleiche Anteile im Racemat ergibt, ist die Reaktion von L-Limonen stark enantioselektiv:[14] PharmakologieLimonenoxide erhöhen die Aufnahmegeschwindigkeit von Haloperidol durch die menschliche Epidermis; der Mechanismus scheint das aggressive Verhalten der Oxide gegenüber den Hautschichten zu sein.[15] Referenzen
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Limonenoxide aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |