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Limonen
Limonen ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Terpene (monocyclisches Monoterpen). Es ist eine farblose Flüssigkeit mit zitronenartigem Geruch. Es kommt in der rechtsdrehenden ((+)- oder D-Limonen) und linksdrehenden ((-)- oder L-Limonen)-Form sowie als optisch inaktives Racemat ((±)- oder dl-Limonen), also der Mischung beider Formen, vor. Das Racemat der beiden Enantiomere wird auch Dipenten genannt. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
GeschichteEs wurde erstmals 1878 von Gustave Bouchardat durch Erhitzen von Isopren hergestellt. VorkommenLimonen ist das in Pflanzen am häufigsten vorkommende Monoterpen. (R)-(+)-Limonen ist vor allem in Pomeranzenschalenöl, in Kümmelöl, in Dillöl, in Korianderöl, in Zitronenöl (31 mg/kg) und in Orangenöl enthalten. Es weist einen orangenartigen Geruch auf. Dagegen ist (S)-(-)-Limonen in Edeltannen- und in Pfefferminzöl enthalten und riecht nach Terpentin. Das racemische Limonen kommt unter anderem im Kienöl, im sibirischen Fichtennadelöl, Neroliöl, Muskatnussöl und Campheröl vor. Gewinnung/DarstellungLimonen wird in erster Linie durch Naturstoffextraktion gewonnen. (R)-(+)-Limonen fällt in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Orangensaftproduktion an. (S)-(-)-Limonen wird in verhältnismäßig kleinen Mengen aus den entsprechenden Ölen extrahiert. Das racemische Limonen fällt als Nebenprodukt bei der säurekatalysierten Isomerisierung von α- und β-Pinen an. EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenDer spezifische Drehwinkel beträgt [α]20D + bzw. - 126,3°, die Brechung n20D 1,4726. Chemische EigenschaftenLimonen ist licht-, luft-, wärme-, alkali-, und säureempfindlich und autoxidiert zu Carvon. Durch zwei aufeinander folgende Reaktionen mit Sauerstoff und Kohlendioxid entsteht Polylimonencarbonat, ein Stoff mit Polystyrol-ähnlichen Eigenschaften. Es ist Ausgangstoff zur Synthese des β-Selinen, wobei es im ersten Schritt mit Diboran reagiert und dann mit Wasserstoffperoxid oxidiert wird. VerwendungTraditionell wird Limonen als billiger Duftstoff eingesetzt. Heute wird es vorwiegend als biogenes Lösungsmittel verwendet und dient als Reiniger und Verdünnungsmittel, beispielsweise in der Lackindustrie. Das (R)-(+)-Limonen wird als pflanzliches Insektizid verwendet. Auch dient seit neuestem als Ausgangsstoff für die Synthese von Dronabinol (synthetischem THC) wegen der rechtlichen Schwierigkeiten bei der Gewinnung des Wirksstoffes aus Hanf. Biologische BedeutungBeim Metabolismus des Limonens entsteht hauptsächlich Perillinsäure, Dihydroperillinsäure, Limonen-1,2-diol und Uroterpenol. Limonen wirkt reizend. Seine Oxidationsprodukte R-(-)-Carvon und mehrere Isomere des Limonenoxid, die aus Limonen an der Luft entstehen, sind allergieauslösend[1]. SicherheitshinweiseDer Flammpunkt des (R)-(+)-Limonen liegt bei 48 °C, die Zündtemperatur bei 237 °C. Der LD50-Wert Rate, oral beträgt 5,3 g/kg, dermal 5 g/kg. (R)-(+)-Limonen wird derzeit auf eine mögliche karzinogene Wirkung geprüft. Einzelnachweise
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