Kristallviolett

Strukturformel
Allgemeines
Name	Kristallviolett
Andere Namen	Hexamethylen-p-rosanilinchlorid Gentianaviolett Methylviolett 10B Methylrosanilium C.I. Basic Violet 3
Summenformel	C25H30ClN3
CAS-Nummer	548-62-9
Kurzbeschreibung	blauviolett schimmernde Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	407,99 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,19 g·cm−3
Schmelzpunkt	189–194 °C
Löslichkeit	16 g/l in Wasser bei 25 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-40-41-50/53 S: (2-)26-36/37/39-46-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kristallviolett (nach dem botanischen Namen des Enzians auch Gentianaviolett genannt) ist ein violetter Triphenylmethan-Farbstoff.

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Darstellung

  Kristallviolett wird durch die Kondensation von Michlers Keton (4,4'-Bis-dimethylamino-benzophenon) mit N,N-Dimethylanilin in Gegenwart von Phosphorylchlorid erhalten. Dabei findet eine elektrophile Substitution an N,N-Dimethylanilin in para-Stellung durch den Kohlenstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton statt. Das Phosphorylchlorid dient hierbei als Elektronenpaarakzeptor für den Sauerstoff der Carbonylgruppe von Michlers Keton. Das Kohlenstoffatom ist dadurch positiv geladen und damit in der Lage, den Aromaten elektrophil anzugreifen. Aus der erhaltenen Carbinolbase wird anschließend Wasser eliminiert.

Die Darstellung von Kristallviolett ist ein wegen der intensiven Farbigkeit des Präparats recht unbeliebter Versuch in organisch-chemischen Praktika.

Eigenschaften

Kristallviolett liegt meist in Form feiner, metallisch-gold glänzender Nadeln vor. Es löst sich in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln mit intensiv violetter Farbe und färbt Naturfasern leuchtend violett. Es ist jedoch verhältnismäßig leicht auswaschbar. Mit Iod bildet es einen Charge-Transfer-Komplex.

Verwendung

Kristallviolett findet Verwendung als Farbstoff in Farbbändern oder Kopierstiften und vor allem in der mikroskopischen Färbetechnik. Hier bildet es den Hauptbestandteil der sogenannten Gram-Färbung, mit deren Hilfe sich Bakterien grob klassifizieren lassen.

Kristallviolett wird als pH-Indikator bei der wasserfreien Gehaltsbestimmung von schwachen Basen eingesetzt.

Medizinisch wurde Kristallviolett lange Zeit bis zur Entdeckung anderer wirksamer Antimykotika zur Behandlung von Hautpilzen, insbesondere Fußpilzen, sowie Mundsoor verwendet. Dazu wird es als sogenannte "Pyoktaninlösung" (1-2%) aufgepinselt. Heute geschieht dies nur noch selten, da die Unsauberkeit durch die Farbwirkung bei außerklinischer Anwendung sehr lästig ist und zu einer psychischen Belastung für die Patienten führen kann. Intravenös wird es eingesetzt zur Therapie von sekundären Lungenmykosen. Die fungistatische Wirkung von Kristallviolett ist je nach Mykosenart um den Faktor 10-100 stärker als das heute stark verbreitete Clotrimazol. Übertroffen wird es nur noch von Amphotericin B, welches jedoch im Vergleich stark toxisch ist. Daher wird Kristallviolett häufig bei immungeschwächten Patienten eingesetzt.

Kristallviolett darf unter keinen Umständen ins Auge gelangen, da es schwere Augenschäden verursachen kann.

Ebenso ist bei der äußeren Anwendung streng darauf zu achten, dass die aufgetragene Menge nicht zu groß ist; bei Auskristallisation durch zu große Menge kann die Haut geschädigt werden. Deswegen werden andere Anilinfarben wie Malachit- und Brillantgrün für medizinische Zwecke nicht verwendet, weil sie die Haut schädigen, ansonsten aber ähnlich fungistatisch wirksam sind.

Literatur

• Gemeinhardt: Endomykosen, VEB Verlag der Wissenschaften, 1973
• Braun, Guenther, Schubert: Dermatologie - Lehrbuch für Studenten, VEB Verlag für Volk und Gesundheit, 1986