Kresole

Strukturformel
ortho-Kresol, meta-Kresol und para-Kresol
Allgemeines
Name	Kresole
Summenformel	C7H8O
CAS-Nummer	ortho: 95-48-7 para: 106-44-5 meta: 108-39-4
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g/mol
Aggregatzustand	ortho: fest para: fest meta: flüssig
Dichte	ortho: 1,046 g·cm−3 para: 1,034 g·cm−3 meta: 1,030 g·cm−3
Schmelzpunkt	ortho: 30–34 °C para: 32–34 °C meta: 11,5 °C
Siedepunkt	ortho: 191–192 °C para: 202,5 °C meta: 203 °C
Dampfdruck	ortho: 0,24 hPa (20 °C) para: 0,06 hPa (20 °C) meta: 0,065 hPa (20 °C)
Löslichkeit	ortho: 20,0 g·l−1 para: 20,0 g·l−1 meta: 23,5 g·l−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig C Ätzend R- und S-Sätze R: 24/25-34 S: (1/2-)36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kresole (auch als Hydroxytoluole, Methylphenole bekannt) bilden eine Stoffgruppe aromatischer, einfach methylierter Phenole. Die drei Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Methylgruppe am aromatischen Ring. Es sind Isomere, die alle die selbe Summenformel C₇H₈O haben. Darüber hinaus spricht man bei halogenierten Derivaten ebenfalls von Kresolen.

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Vorkommen

Kresole und deren Derivate sind in der Natur weit verbreitet. Man findet sich als Metaboliten in verschiedenen Mikroorganismen sowie im Urin von Säugetieren, im Steinkohlen- und Buchenholzteer.

Darstellung

Ursprünglich wurden die nicht derivatisierten Kresole aus Steinkohlen- und Buchenholzteer isoliert. Man erhält ein flüssiges, gelbbraunes Isomerengemisch, das so genannte Trikresol. Einmalige Destillation führt zur rohen Carbolsäure. Die Reinherstellung der drei Kresole erfolgt auf Grundlage von Carbolöl durch Extraktion mit Natronlauge. Alternativ wird das Phenoraffin-Verfahren durchgeführt, bei dem zur Extraktion eine Natriumphenolat-Lösung und Diisopropylether eingesetzt werden.

Synthetisch können Kresole durch Verkochung des jeweiligen Diazoniumsalzes von Toluidin dargestellt werden. Eine andere Möglichkeit ist die Methylierung von Phenol mit Methanol.

Struktur

Die Kresolstruktur besteht aus einem planaren Benzolring mit angefügter Hydroxyl- (-OH) und Methylgruppe (-CH₃). Je nach Position der Methylgruppe im Verhältnis zur Hydroxylgruppe spricht man von ortho-, meta- oder para-Kresol.

Die Methylgruppe übt einen (schwachen) positiven induktiven Effekt auf den Aromaten aus. Entscheidender für die chemische Reaktivität ist jedoch der positive mesomere Effekt der Hydroxygruppe. Beide Effekte erhöhen deutlich die Elektronendichte im Ring. Der negative induktive Effekt der Hydroxygruppe hat nur sehr wenig Einfluss auf die Eigenschaften der Kresole.

Eigenschaften

Kresole sind stark licht- und luftempfindlich. Bei Temperaturen oberhalb von 80 °C bilden sich mit Luft explosionsfähige Gemische. Sie sind wasserunlöslich und verbrennen unter starker Rußentwicklung. Kresole haben einen teerartigen Geruch. Mit Propen reagiert m-Kresol zu Thymol.

Verwendung

Kresole wirken als Bakterizid, Insektizid und Fungizid. Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln wie zum Beispiel Sagrotan oder Bacillol. m-Kresol findet als Fungizid in der Landwirtschaft Anwendung. 8 µl/g genügen, um Getreide 60 Tage lang bei einer Lagertemperatur von 30 °C frei von Pilzbefall zu halten.

Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, Kunstharze (Kresolharze) und Arzneimittel herzustellen. In der Homöopathie wird ein unter dem Namen Cresolum crudum bekanntes, aus Steinkohlenteer gewonnenes Rohkresol bei Entzündungen, Hautkrankheiten und Lähmungen eingesetzt.

Toxikologie

Kresol-Vergiftungen rufen recht unspezifische Symptome hervor. Anzeichen einer chronischen Vergiftung sind Kopfschmerzen, Husten- und Brechreiz, Appetitverlust sowie Mattheit und Schlaflosigkeit. Eine Aufnahme über die Haut durch Resorption erfolgt sehr schnell. Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des Zentralnervensystems wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung können die Folge sein. Kresole gelten als kanzerogen.

Wie bei Phenolen allgemein kommt es bei oraler Einnahme zu (weißlichen) Verätzungen, welche schmerzlos sind, da Phenole anästhetisch wirken. Vergiftungserscheinungen treten beim Menschen ab etwa 3 g auf, ab etwa 10 g besteht die Möglichkeit eines tödlichen Schocks.

Nachweis

Kresole können schon in Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Kubikmeter Luft geruchlich wahrgenommen werden.

Quellen

Literatur

• Klemm, Elias: Direktsynthese von Phenol und Kresol. Vom Katalysator zum Verfahren., Shaker Verlag GmbH 2002, ISBN 3826598962
• Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, ISBN 3-527-31148-3