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Kresole
Kresole (auch als Hydroxytoluole, Methylphenole bekannt) bilden eine Stoffgruppe aromatischer, einfach methylierter Phenole. Die drei Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Methylgruppe am aromatischen Ring. Es sind Isomere, die alle die selbe Summenformel C7H8O haben. Darüber hinaus spricht man bei halogenierten Derivaten ebenfalls von Kresolen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VorkommenKresole und deren Derivate sind in der Natur weit verbreitet. Man findet sich als Metaboliten in verschiedenen Mikroorganismen sowie im Urin von Säugetieren, im Steinkohlen- und Buchenholzteer. DarstellungUrsprünglich wurden die nicht derivatisierten Kresole aus Steinkohlen- und Buchenholzteer isoliert. Man erhält ein flüssiges, gelbbraunes Isomerengemisch, das so genannte Trikresol. Einmalige Destillation führt zur rohen Carbolsäure. Die Reinherstellung der drei Kresole erfolgt auf Grundlage von Carbolöl durch Extraktion mit Natronlauge. Alternativ wird das Phenoraffin-Verfahren durchgeführt, bei dem zur Extraktion eine Natriumphenolat-Lösung und Diisopropylether eingesetzt werden. Synthetisch können Kresole durch Verkochung des jeweiligen Diazoniumsalzes von Toluidin dargestellt werden. Eine andere Möglichkeit ist die Methylierung von Phenol mit Methanol. StrukturDie Kresolstruktur besteht aus einem planaren Benzolring mit angefügter Hydroxyl- (-OH) und Methylgruppe (-CH3). Je nach Position der Methylgruppe im Verhältnis zur Hydroxylgruppe spricht man von ortho-, meta- oder para-Kresol. Die Methylgruppe übt einen (schwachen) positiven induktiven Effekt auf den Aromaten aus. Entscheidender für die chemische Reaktivität ist jedoch der positive mesomere Effekt der Hydroxygruppe. Beide Effekte erhöhen deutlich die Elektronendichte im Ring. Der negative induktive Effekt der Hydroxygruppe hat nur sehr wenig Einfluss auf die Eigenschaften der Kresole. EigenschaftenKresole sind stark licht- und luftempfindlich. Bei Temperaturen oberhalb von 80 °C bilden sich mit Luft explosionsfähige Gemische. Sie sind wasserunlöslich und verbrennen unter starker Rußentwicklung. Kresole haben einen teerartigen Geruch. Mit Propen reagiert m-Kresol zu Thymol. VerwendungKresole wirken als Bakterizid, Insektizid und Fungizid. Sie sind deshalb vielfach Bestandteil von Desinfektionsmitteln wie zum Beispiel Sagrotan oder Bacillol. m-Kresol findet als Fungizid in der Landwirtschaft Anwendung. 8 µl/g genügen, um Getreide 60 Tage lang bei einer Lagertemperatur von 30 °C frei von Pilzbefall zu halten. Kresole werden auch verwendet, um daraus Kunst- und Farbstoffe, Kunstharze (Kresolharze) und Arzneimittel herzustellen. In der Homöopathie wird ein unter dem Namen Cresolum crudum bekanntes, aus Steinkohlenteer gewonnenes Rohkresol bei Entzündungen, Hautkrankheiten und Lähmungen eingesetzt. ToxikologieKresol-Vergiftungen rufen recht unspezifische Symptome hervor. Anzeichen einer chronischen Vergiftung sind Kopfschmerzen, Husten- und Brechreiz, Appetitverlust sowie Mattheit und Schlaflosigkeit. Eine Aufnahme über die Haut durch Resorption erfolgt sehr schnell. Akute Vergiftungen mit Nierenschäden und Störungen des Zentralnervensystems wie Krämpfen, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung können die Folge sein. Kresole gelten als kanzerogen. Wie bei Phenolen allgemein kommt es bei oraler Einnahme zu (weißlichen) Verätzungen, welche schmerzlos sind, da Phenole anästhetisch wirken. Vergiftungserscheinungen treten beim Menschen ab etwa 3 g auf, ab etwa 10 g besteht die Möglichkeit eines tödlichen Schocks. NachweisKresole können schon in Konzentrationen von wenigen Mikrogramm pro Kubikmeter Luft geruchlich wahrgenommen werden. QuellenLiteratur
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Kresole aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |