Koenigs-Knorr-Methode

Die Koenigs-Knorr-Methode nach Wilhelm Koenigs (1856–1906) und Eduard Knorr (1867–1926) ist eine der bekanntesten Reaktionen in der Kohlenhydratchemie und dient zur synthetischen Herstellung von Glykosiden aus Monosaccharid-Derivaten.

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Die Chemiker Koenigs und Knorr behandelten im Jahre 1901 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid (Acetobromglucose) in Methanol mit Silber(I)-carbonat und erhielten Methyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid.

(„Ac“ bedeutet in diesem Formelbild die Abkürzung für eine Acetylgruppe)

Diese Reaktion kann auch auf Kohlenhydrate mit anderen Schutzgruppen übertragen werden. In der Oligosaccharidsynthese werden anstelle des Methanols Kohlenhydrate verwendet, die mit Schutzgruppen so verändert wurden, dass sie nur noch eine „freie“ Hydroxylgruppe enthalten.

Die Methode wurde später durch Emil Fischer und Burckhardt Helferich auf andere chlorsubstituierte Purine übertragen und damit erstmals auf synthetischem Weg Nucleoside erzeugt. Sie wurde später durch zahlreiche Chemiker weiter verbessert und modifiziert.

Literatur

• W. Koenigs, E. Knorr, Chem. Ber. 1901, 34, 957–981.