Isothiocyanat

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Isothiocyanate sind chemische Verbindungen, die sich von der unbeständigen Isothiocyansäure (auch Isorhodanwasserstoff, H-N=C=S) ableiten.

Man unterscheidet salzartige anorganische Verbindungen M⁺NCS⁻ und kovalente organische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N=C=S, z. B. Allylisothiocyanat. Organische Isothiocyanate heißen nach ihrem natürlichen Vorkommen auch Senföle (siehe auch Senfölglykosid).

Salzartige Isothiocyanate sind meist instabil, das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Thiocyanate.

Organische Isothiocyanate sind sehr reaktive Verbindungen, die schnell mit zahlreichen Nucleophilen reagieren. Mit Aminen bilden sich z. B. substituierte Thioharnstoffe. Flüchtige Isothiocyanate haben einen stechenden Geruch und sind tränenreizend.

In der Natur kommen sie beispielsweise im Senföl, Meerrettich, Rucola und Kresse vor und rufen dort den scharfen Geschmack hervor.