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Isoleucin




Strukturformel
Allgemeines
Name Isoleucin
Abkürzung Ile, I
Restname Isoleucyl-
essentiell ja
Andere Namen α-Amino-β-methylvaleriansäure
(2S,3S)-2-Amino-3-methylpentan- säure
Summenformel C6H13NO2
CAS-Nummer 73-32-5
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse 131,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 0,32 g·cm−3
Schmelzpunkt 279–280 °C
Siedepunkt thermische Zersetzung ab 284 °C
Dampfdruck Pa (x °C)
Löslichkeit mäßig in Wasser (32,1 g·l−1 bei 20 °C)
Seitenkette lipophil
isoelektrischer Punkt 5,94
pK-Werte
bei 25 °C 		pKCOOH: 2,3
pKNH2: 9,8
van-der-Waals-Volumen 124
Lipidlöslichkeit LogP = 4,5Quelle?
Sicherheitshinweise
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine
S: keine
MAK nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Isoleucin ist eine essentielle proteinogene Aminosäure aus der Aspartatgruppe.

Isoleucin ist ein Regioisomer des Leucins und besitzt zwei Stereozentren, somit existieren vom Isoleucin vier Stereoisomere, allein die 2-Amino-3-methylvaleriansäure mit (2S,3S)-Konfiguration ist physiologisch wirksam.

Vorkommen

Beim Aufbau von Proteinen macht der Anteil an L-Isoleucin im Durchschnitt 4,6 % aus, die empfohlene Tagesdosis liegt bei 1,4 g. Der normale Blutwert liegt bei Erwachsenen im Bereich 30–100 µmol/L, im Urin 10–180 µmol Kreatinin.

Als Beispiel hier der Isoleucingehalt einiger Lebensmittel je 100 Gramm:

  • Weizenkeime 1,32g
  • Thunfisch 1,21g
  • Erdnüsse 1,23g
  • Lachs 1,16g
  • Rindfleisch, Filet 1,09g
  • Kalbfleisch, Filet 1,11g
  • Kichererbsen 1,14g


Geschichte

Isoleucin wurde erstmals 1904 von Felix Ehrlich isoliert.

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Isoleucin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
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