Indigo

Strukturformel
Allgemeines
Name	Indigo
Andere Namen	Indigotin 2,2’-Bis(2,3-dihydro-3-oxoindolyliden)
Summenformel	C16H10N2O2
CAS-Nummer	482-89-3
Kurzbeschreibung	dunkelblauer, geruchloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	262,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser [1] unlöslich in Diethylether, Alkohol löslich in Schwefelsäure
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indigo (v. span., lat., griech.: indikón das Indische, nach der Heimat Ostindien) ist ein tiefblauer Farbstoff und namensgebend für seinen Farbton Indigo. Am ehesten lässt er sich als der letzte erkennbare Blauton, bevor es in ein bläuliches Violett übergeht, umschreiben.

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Vorkommen und Gewinnung

  Indigo kann pflanzlich aus der indischen Indigopflanze oder dem einheimischen Färberwaid gewonnen werden. Als Ersatz für Indigo wurde von amerikanischen Siedlern der Bastardindigo (Amorpha fruticosa) für das Blaufärben benutzt. Heute wird Indigo noch in Brasilien und El Salvador kultiviert. Man nutzt die farbstoffreichen Arten Indigofera arrecta und I. sumatrana.

Die Pflanzen enthalten jedoch kein Indigo, sondern Indican, das zunächst durch Gärung in Indoxyl umgewandelt werden muss. Durch anschließende Oxidation an der Luft entsteht aus dem gelben Indoxyl der blaue Indigo (Küpenfärberei).

Herstellung

  Die Gewinnung als Pflanzenfarbstoff lässt sich bis ins Altertum nachweisen, Indigofera in vorchristlicher Zeit im Indien und Ostasien, und im Orient, Färberwaid im Mittelmeerraum der Antike.

1878 gelang erstmals die vollsynthetische Herstellung von Indigo aus Isatin durch den deutschen Chemiker Adolf von Baeyer. Seit 1897 wird synthetischer Indigo kommerziell vertrieben und hat die Indigoproduktion aus pflanzlichen Rohstoffen fast völlig verdrängt. Die Vorteile der synthetischen Indigogewinnung sprechen für sich: farbkräftigere Ergebnisse, eine leichtere Dosierung, keine Ernteabhängigkeit und keine wechselnden Farbqualitäten.

Eigenschaften

        Indigo selbst ist fast wasserunlöslich und muss vor dem Färben durch Reduktion in das wasserlösliche Indigoweiß (Leuko-Indigo) umgewandelt werden. Nach dem Färben entsteht durch Oxidation wieder Indigo. Diesen Vorgang, der so auch bei anderen Textilfarbstoffen angewandt wird, bezeichnet man als Küpenfärberei. Früher wurden zur Oxidation des Farbstoffs die Stoffe auf einer Wiese in die Sonne gelegt, wo das Indigo durch den bei der Photosynthese entstehenden Sauerstoff oxidiert wurde. In Verbindung mit der Vorstellung, dass die Färber während dieses Trocknungsvorganges nichts zu tun gehabt hätten, ist die These aufgekommen, dass hieraus der umgangssprachliche Ausdruck blau machen für „Nichtstun, seiner Arbeit fernbleiben“ entstanden sei, für den in der sprachwissenschaftlichen Literatur jedoch andere Herkunftserklärungen angeboten werden.

Beim Färben von Textilien mit Indigo kann man auch grüne Farbtöne erzielen. Dies wird durch eine Überfärbung von Reseda (Färberwau) erreicht.

• Farbindex Nr. / Name: 73000 / Pigment Blue 66

Indigoide Farbstoffe

Indigoide Farbstoffe sind strukturell dem Indigo verwande Stoffe:

• Ein rotvioletter zum Indigo strukturisomerer Farbstoff ist Indirubin
• Indigokarmin (5,5'-Indigodisulfonsäure-Dinatriumsalz)
• Purpur (6,6'-Dibromindigo)

Ein Abbauprodukt des Indigo ist Isatin.

Verwendung

In der Textilindustrie ist Indigo als Küpenfarbstoff weit verbreitet^[3][4]. Es wird heute synthetisch hergestellt, in großen Mengen zum Färben von Denim-Stoffen benötigt.

Für den technischen Einsatzbereich lässt sich Indigo in Form dünner organischer Filme für den Bau von Solarzellen verwenden^[5].

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Indigo in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Kupferstich aus der Histoire générale des Antilles von Jean-Baptiste du Tertre (1667)
3. ↑ K. G. Gilbert (nee Stoker), D. T. Cooke: Dyes from plants: Past usage, present understanding and potential. In: Plant Growth Regulation 34, 2001, S. 57-69.
4. ↑ D. S. Balan, R. T. Monteiro: Decolorization of textile indigo dye by ligninolytic fungi. In: J. Biotechnol. 89, Nr. 2-3, 2001, S. 141-5.
5. ↑ K. Uehara et al.: The Al/Indigo/Au photovoltaic cell. In: Solar Cells 22, Nr. 4, 1987, S. 295-301.

Literatur

• Fritz Lauterbach: Der Kampf des Waides mit dem Indigo. Leipzig, 1905.

Siehe auch

• Indigopflanze zur Kulturgeschichte des Pflanzenfarbstoffs