Hexosen

Hexosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sechs Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₆H₁₂O₆ und unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketohexosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldohexosen. Die übrigen Kohlenstoffatome in den Strukturen tragen Hydroxylgruppen. Die bekanntesten Vertreter der beiden Untergruppen sind die Glucose (eine Aldohexose) und die Fructose (eine Ketohexose). In der Systematik der Kohlenhydrate sind Aldohexosen und Ketohexosen wiederum Untergruppen der Aldosen beziehungsweise der Ketosen.

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Die Aldohexosen

Die Aldohexosen besitzen vier chirale Zentren, es gibt daher 16 verschiedene Stereoisomere. Von diesen 16 Aldohexosen kommen in der Natur nur die D-Glucose, D-Galactose and D-Mannose in größeren Mengen vor. Die D-Talose kommt als Bestandteil der antibiotisch wirkenden und von Streptomyceten gebildeten Hygromycine vor. Die D/L-Konfiguration bezieht sich in diesem Fall auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Bezug zur Richtung der optischen Aktivität.

Alle Aldohexosen in Fischer-Projektion

  Die Namen der Aldohexosen kann man sich mit folgender Eselsbrücke leicht merken: "Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen", wobei die Anfangsbuchstaben der Spruchwörter denen der Aldohexosen entsprechen.

Durch eine intramolekulare Halbacetal-Bildung stehen diese offenkettige Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 1. und dem 4. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Die Ketohexosen

Die Ketohexosen besitzen 3 chirale Zentren, es gibt daher 8 verschiedene Stereoisomere. Die D/L-Konfiguration bezieht sich ebenfalls auf die Position der OH-Gruppe im 5. C-Atom, und hat keinen Einfluss auf die Richtung der optischen Aktivität.In der Natur kommen nur die 4 D-Isomere vor.

Alle Ketohexosen in Fischer-Projektion

Durch eine intramolekulare Halbketal-Bildung stehen diese offenkettige Moleküle im Gleichgewicht mit der Pyranose- bzw. Furanose Form. Bei den Pyranosen kommt es zur Sauerstoffbrücke zwischen dem 1. und dem 5., bei den Furanosen zwischen dem 2. und dem 5. C-Atom. Das Sauerstoffatom der Ketongruppe wird zur Hydroxylgruppe.

Siehe auch

Triosen, Tetrosen, Pentosen, Heptosen, Glucose-Stoffwechsel