Heptosen

Heptosen sind Monosaccharide, deren Kohlenstoffgrundgerüst sieben Kohlenstoff-Atome enthält. Sie haben alle die Summenformel C₇H₁₄O₇ und eine Molare Masse 210,18 g/mol. Sie unterscheiden sich durch die Art der Carbonyl-Funktion. Handelt es sich um eine Keton-Gruppe, so spricht man von Ketosen, bei einer Aldehyd-Gruppe nennt man sie Aldosen. Es gibt 32 stereoisomere Aldoheptosen und 16 stereoisomere Ketoheptosen.

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Vorkommen und Verwendung

Heptosen spielen in der Natur nur eine untergeordnete Rolle. Zu den wenigen in der Natur vorkommenden Heptosen gehören:

• Die D-Sedoheptulose, die als Zwischenprodukt des Pentosephosphatwegs auftritt und wesentlich an der Regeneration der D-Ribulose im Calvin-Zyklus beteiligt ist.
• Die D-Manno-heptulose, die in der Avocadofrucht vorkommt, und als Hexokinase Inhibitor Verwendung findet. Eine orale oder intravenöse Zufuhr von D-Manno-heptulose führt zu einer verminderten Insulin-Ausschüttung und verhindert damit ein zu schnelles Absinken des Blutzuckerspiegels.
• Die D-Talo-heptulose, die aus der Avocadofrucht extrahiert werden kann.
• Die D-Allo-heptulose, die aus der Avocadopflanze gewonnen werden kann.

Außerdem sind einige Heptosen Bestandteile der Lipopolysaccharide (LPS).

Struktur der wichtigsten D-Ketoheptosen

   CH2OH                    CH2OH                   CH2OH                    CH2OH 
   |                        |                       |                        | 
   C=O                      C=O                     C=O                      C=O
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HO-CH                    HO-CH                     HC-OH                  HO-CH 
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  HC-OH                  HO-CH                     HC-OH                  HO-CH
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  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                  HO-CH
   |                        |                       |                        |
  HC-OH                    HC-OH                   HC-OH                    HC-OH
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   CH2OH                    CH2OH                   CH2OH                    CH2OH
D-Sedoheptulose          D-Manno-heptulose        D-Allo-heptulose        D-Talo-heptulose

Struktur der wichtigsten D-Aldoheptosen

   CH=O                     CH=O                    
   |                        |                        
  HC-OH                    HC-OH                   
   |                        |                       
HO-CH                      HC-OH                   
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HO-CH                    HO-CH                     
   |                        |                      
  HC-OH                    HC-OH                   
   |                        |                       
  HC-OH                    HC-OH                   
   |                        |                       
   CH2OH                    CH2OH                   
D-Manno-heptose         D-Glucoheptose

Physikalische Eigenschaften

Siehe auch

• Triosen
• Tetrosen
• Pentosen
• Hexosen