Fumarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fumarsäure
Andere Namen	trans-Butendisäure, trans-Ethylendicarbonsäure
Summenformel	C4H4O4
CAS-Nummer	110-17-8
Kurzbeschreibung	weiße, fast geruchlose Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,07 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm–3
Schmelzpunkt	287 °C (sublimiert)[1]
Siedepunkt	290 °C (sublimiert)[1]
Dampfdruck	<0,001 hPa[1] (20 °C)
pKs-Wert	3,0 4,5 [2]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, schlecht in Wasser (4,9 g·l–1)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 36[1] S: (2-)26[1]
MAK	nicht festgelegt[1]
WGK	1 (schwach wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fumarsäure ist der Trivialname der ungesättigten Dicarbonsäure trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure.

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Eigenschaften

Fumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 287 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur weiße, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die Säure ist ein Reduktionsmittel, was ihren Einsatz als Konservierungsmittel begründet. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gelösten 4,9 g Furmarsäure besitzt einen pH-Wert von 2,1.^[1] Die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs₁ von 3,0 und einen pKs₂ von 4,5. ^[2]

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält. Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht auch in Organismen auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

• als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Succinatdehydrogenase (einer Lyase);
• im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure;
• durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
• durch Desaminierung aus Asparaginsäure

Verwendung

Fumarsäure wird in der Lebensmittelindustrie als Konservierungsmittel E 297 und als Ersatzstoff für Zitronensäure, in der Synthesechemie für die Polyester-Herstellung verwendet; in der Medizin werden Fumarsäureester zur Behandlung der Schuppenflechte eingesetzt und z.Zt. auf ihre Eignung zur Behandlung von Patienten mit multipler Sklerose untersucht^[3]; in der Schweineaufzucht wird Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel genutzt um damit den pH-Wert im Darm aufrechtzuerhalten und colibedingten Infektionen vorzubeugen.

Historisches

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Fumarsäure bei BGIA Gestis
2. ↑ ^{a b} A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis
3. ↑ Kappos L, Miller DH, MacManaus DG et al. BG00012, a novel fumarate is effective in patients with relapsing-remitting multiple sclerosis. Mult Scler 2006;12:S85.

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