Fluorchinolone

Fluorochinolone stellen eine Gruppe von Antibiotika dar, die zu den so genannten Gyrasehemmern gehören. Man zählt sie im Bereich der antibakteriell wirksamen Substanzen zu den bedeutendsten Entwicklungen der letzten Jahrzehnte. Im Gegensatz zu anderen Vertretern der Gyrasehemmer zeichnen sie sich durch ein breiteres Wirkungsspektrum aus.

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Chemisch gesehen sind die Fluorochinolone im Grundgerüst fluoriert und weisen zusätzlich einen Piperazinsubstituenten auf.

Wirkmechanismus

Das den Bakterien eigene Enzym Gyrase bewirkt eine Spiralisierung der DNA (Supercoiling). Die Fluorochinolone hemmen das Enzym, so dass es nicht mehr zur Spiralbildung kommt. Die Chromosomenlänge der Bakterien-DNA nimmt dadurch zu, wodurch der Raum in der Bakteriezelle nicht mehr ausreicht. Als Ergebnis kann die Bakterien-DNA nicht mehr korrekt abgelesen und damit repliziert werden. Das Bakterium stirbt ab.

Fluorochinolone haben ein sehr breites Wirkungsspektrum gegenüber den meisten gramnegativen und grampositiven Bakterien, wobei einige Anaerobier und verschiedene Streptokokken eine Resistenz aufweisen. Als medizinische Indikationen gelten fast alle bakteriellen Infektionen, wobei Harnwegs- und Atemwegsinfektionen im Vordergrund stehen. Als Nebenwirkungen sind nach Anwendung Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Juckreiz und Kopfschmerzen beschrieben worden. Im Tierversuch traten bei wachsenden Tieren (Hunden) Knorpelschäden auf.

Bei allen Gyrasehemmern kann es zu einer Minderung der Sehnenfestigkeit kommen, auch nach kurzfristiger Einnahme. Dies kann zu einer Sehnen-Entzündungen [Quelle: Packungsbeilage] und sehr selten auch zu einem Sehnenriss (z.B. Achillessehnenruptur) führen. Dies ist bei allen Gyrasehemmern möglich, eventuell bei Levofloxacin häufiger. Ältere Personen und Patienten, die Corticosteroide einnehmen, sind stärker gefährdet. Erklärt wird dies mit einer vermehrten Expression von Matrixmetalloproteinasen, die die Festigkeit der Sehnen vermindern. ^[1].

Fluorochinolone werden sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin eingesetzt.

Gebräuchliche Arzneistoffe

• Ciprofloxacin (Human)
• Danofloxacin (Veterinär)
• Enoxacin (Human)
• Enrofloxacin (Veterinär)
• Ibafloxacin (Veterinär)
• Levofloxacin (Human)
• Marbofloxacin (Veterinär)
• Moxifloxacin (Human)
• Norfloxacin (Human)
• Ofloxacin (Human)
• Orbifloxacin (Veterinär)

Literatur

1. ↑ Vyas H, Krishnaswamy G: Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. New England Jorunal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.

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