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Farnesol
Farnesol ist eine farblose Flüssigkeit mit blumigem, an Maiglöckchen erinnernden Geruch, die sich mit Wasser nicht mischen lässt. Es ist ein einwertiger, primärer Alkohol aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
GeschichteVorkommenEs kommt im Anis, Jasminöl und Rosenöl vor und ist ein Hormon von Insekten. Gewinnung und DarstellungEs kann durch saure Isomerisierung von Nerolidol hergestellt werden, das über mehrere Schritte aus Linalool synthetisiert werden kann:
EigenschaftenVerwendungEs wird als Duft- und antibakterieller Wirkstoff in Kosmetika verwendet. Biologische BedeutungFarnesol ist als Diphosphat (auch Farnesylpyrophosphat, FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der Prenylierung von Proteinen, bei der Biosynthese von Cholesterol, Ubichinon und anderer Terpene eine zentrale Rolle und wird selbst aus Geranyldiphosphat (GPP, siehe auch Geraniol) gebildet. Beim dimorphen Pilz Candida albicans hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als Quorum sensing Molekül bezeichnet. Medizinische AnwendungFarnesol hemmt die Bildung von Staphylokokken - und Streptokokken-Biofilmen. Auch degradiert Farnesol das Enzym Farnesyltransferase, weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte. SicherheitshinweiseFarnesol ist kein Gefahrstoff im Sinne der EG-Richtlinie 67/548/EWG. Die LD50 für Ratten bei oraler Aufnahme liegt bei 6 g/kg . Kategorien: Stoffwechselintermediat | Sekundärer Pflanzenstoff |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Farnesol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |