Parathion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Parathion
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)- thiophosphorsäureester E-605 Nitrostigmin
Summenformel	C10H14NO5PS
CAS-Nummer	56-38-2
Kurzbeschreibung	farb- und fast geruchslose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	291,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	6,1 °C
Siedepunkt	375 °C bei 0,8 mmHg: 150 °C
Löslichkeit	24 mg/l in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 24-26/28-48/25-50/53 [1] S: (1/2-)28-36/37-45-60-61 [1]
MAK	0,1 mg·m−3
LD50	5 bis 10 mg·kg−1 (Mensch)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Parathion, Synonym: E 605, ist ein Ester der Thiophosphorsäure (siehe auch: Phosphorsäureester) und wird daher auch Thiophos genannt. Im Volksmund wird auch der Begriff „Schwiegermuttergift“ verwendet, wohl wegen der äußerst toxischen Wirkung.

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Eigenschaften

Parathion ist eine Flüssigkeit, die leicht verdampft und äußerst toxisch gegen Insekten und Warmblüter ist, zeigt aber keine Giftwirkung gegen Pflanzen (es ist nicht phytotoxisch). Die Flüssigkeit ist in sehr reinem Zustand farblos und fast geruchlos, die in den Handel kommende technische Verbindung ist gelb bis braun mit einem stechend knoblauchartigen Geruch.

Es löst sich zu 112 mg/l in Wasser und wird im sauren und neutralen pH-Bereich nur langsam, im alkalischen dagegen rasch hydrolysiert. Parathion blockiert das Enzym Acetylcholinesterase, nachdem es durch oxidative Entschwefelung in sein Sauerstoffanalogon Paraoxon (E 600) umgewandelt wurde, es wirkt als Kontaktgift und darf daher nicht mit der Haut in Berührung kommen. Die Wirkung des Parathions ist durch die langanhaltende Aktivierung von Muskarin- und Nikotinrezeptoren bedingt. Es kommt zu Erbrechen, Durchfall, Schweißausbrüchen, Muskelzuckungen, Kopfschmerzen, Atemlähmungen und Krämpfen. Die Giftigkeit erklärt sich auch durch die chemische Verwandtschaft mit den Kampfstoffen Tabun, Sarin und Soman, die noch effektiver gegen die Acetylcholinesterase wirken.

Verwendung

Parathion wird als Insektizid und Akarizid eingesetzt.

Der Verkauf im Handel als Pflanzenschutzmittel „E 605 forte“ erfolgte nur nach Vorlage eines Personalausweises, da in der Literatur bereits zahlreiche Fälle von Vergiftungen und Tötungsdelikten mit Parathion geschildert wurden. Das Pflanzenschutzmittel ist vergällt, damit es nicht versehentlich geschluckt werden kann. Häufig ist auch ein stechender Geruch festzustellen. Die Zulassung parathionhaltiger Pflanzenschutzmittel (E 605 forte, E Combi, P-O-X) lief zum 8. Januar 2002 aus. „E 605 forte“ darf nicht mehr gehandelt oder angewendet werden.

Gegengifte

Gegen eine Vergiftung durch Parathion wurde lange Zeit hochdosiertes Atropin durch den Rettungsdienst eingesetzt. Atropin dockt an dieselben Rezeptoren wie Acetylcholin an, ohne sie jedoch zu aktivieren. Dadurch wird das Auslösen neuer Nervenreize verhindert. Da zu viel Atropin aber ebenfalls toxische Wirkung ausübt, so dass diese Behandlung mit Komplikationen behaftet ist, wird Atropin heute entsprechend der Symptomatik des Patienten in kleineren, repetitiven Schritten bis zur Besserung der Symptome gegeben. Um die vom Parathion stammende Phosphatgruppe von der AChE zu lösen und dieselbige wieder funktionstüchtig zu machen, werden Oxime eingesetzt. Diese Behandlung erfordert intensivmedizinische Betreuung.

Parathion blockiert die Acetylcholinesterase irreversibel und eignet sich deshalb nicht zur medizinischen Behandlung.

Historisches

Die Substanz und ihre Wirksamkeit wurde 1944 von Gerhard Schrader im Rahmen seiner Arbeiten über Phosphorsäureester entwickelt und untersucht. Das E im Namen E-605 steht für „Entwicklungsnummer“; es ist nicht verwandt mit dem Zusatz E bei Lebensmittelzusatzstoffen, das für die Zulassung in der Europäischen Union steht.

Kommerziell vermarktet wurde Parathion ab 1947 von American Cyanamid und ab 1948 von der Bayer AG.

Der erste weltweit dokumentierte Mordfall mit E-605 wurde von Christa Lehmann Anfang 1954 verübt.

Siehe auch

• Dichlorvos
• Phoxim
• Folidol-Öl

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System