Dipyridamol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipyridamol
Andere Namen	Cardoxin Persantine ...
Summenformel	C24H40N8O4
CAS-Nummer	58-32-2
Kurzbeschreibung	Schlaganfallhemmer, gelbes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	504.626 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163 °C
Löslichkeit	löslich in Chloroform, Methanol, Ethanol und DMSO
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
LD50	8400 mg·kg−1 (Ratte, oral))
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dipyridamol: N,N´-(4,8-Dipiperidinopyrimido[5,4-d]pyrimidine ist ein pharmazeutischer Wirkstoff mit thrombozytenaggregationshemmender Wirkung, der zur Thrombose- und Embolieprophylaxe erstmals durch die Firma Boehringer Ingelheim unter der Handelsmarke Persantin^® auf den Markt kam. Inzwischen ist der Arzneistoff in Kombination mit Acetylsalicylsäure (Aggrenox^®, früher Asasantin^®) weiterhin weit verbreitet. Nach Veröffentlichung zweier Studien zum Wirksamkeitsnachweis zur Vermeidung eines Schlaganfalles (ESPS-2 und ESPRIT) ist die Kombination aus ASS und Dipyridamol (Aggrenox^®) wirksamer als die alleinige Gabe von ASS (Siehe dazu Bericht in Arzneimitteltelegramm)

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Noch ungeklärt ist die wahrscheinliche Unterdosierung des ASS-Anteils bei unzuverlässiger Einnahme (einmal- statt der vorgesehenen zweimaligen Einnahme.

Pharmakodynamik

Es werden zwei Wikungsmechanismen unterschieden. Einerseits wirkt Dipyridamol als spezifischer Blocker von Adenosintransportern und hemmt so die Wiederaufnahme von Adenosin in die Präsynapse. Dadurch wird der Adenosinzyklus (ähnlich dem Cholinzyklus, siehe Acetylcholin) gehemmt, und es steht weniger Adenosin und entsprechend ATP als vasokonstrikiver wirkender Mediator zur Verfügung. Dieses Erklärungsmodell wird zur Erklärung der Anwendung als Koronardilatator sowie in der Diagnostik (s.u.) herangezogen.

Ein weiterer Wirkungsmechanismus ist die Hemmung der Phosphodiesterase, in Thrombozyten kommt es so zu einem Anstieg von cAMP, dadurch wiederum wird die Konzentration von freiem Ca2+ im Cytosol der Thrombozyten gesenkt. Dieser Effekt führt zu einer reduzierten Thrombozytenaggregation. Dies erklärt die Wirksamkeit bei der Schlaganfallprohylaxe.

Diagnostik

Ein weiteres Einsatzgebiet von Dipyridamol ist die Myokardszintigrafie. Durch Verabreichung der Substanz unter kontrollierten Bedingungen (EKG-Monitoring, Blutdruckmessung, Notfallbereitschaft) kann eine medikamentöse Herzbelastung erreicht werden und die Perfusion des Myocards mittels SPECT beurteilt werden.

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