Dimethylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäuredimethylester DMS
Summenformel	C2H6O4S
CAS-Nummer	77-78-1
Kurzbeschreibung	farblose ölige Flüssigkeit mit süßlichem Geruch [1], neigt zur Verfärbung
Eigenschaften
Molare Masse	126,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,33 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−31,8 °C [1]
Siedepunkt	Zersetzung: 188,5 °C [1]
Dampfdruck	0,6 hPa (30 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 28 g·l−1 (18 °C) [1] gut löslich in Alkohol (unter langsamer Reaktion), Aceton, Ether
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 45-25-26-34-43-68 S: 53-45
MAK	nicht festgelegt, da krebserzeugend [1]
WGK	2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylsulfat ist eine farb- und geruchslose, sehr giftige Flüssigkeit. Sie ist der Dimethyl-Ester der Schwefelsäure und in mäßiger Ausbeute aus Methanol und H₂SO₄ erhältlich. Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für Dimethylsulfid verwendet wird. Eine Verwechslung der Stoffe ist wegen ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich.

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Synthese

Die Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Dimethylether mit Schwefeltrioxid (SO₃). Innerhalb der Europäischen Union wird Dimethylsulfat ausschließlich durch die Firma Grillo-Werke AG in Frankfurt am Main/Höchst mit einer Jahresproduktion von mehr als 22.500 Tonnen (2003) hergestellt. Der Jahresbedarf innerhalb der Europäischen Union beträgt ca. 45.000 Tonnen.

Reaktionsverhalten

Das Sulfation ist ein sehr schwaches Nucleophil und damit eine hervorragende Abgangsgruppe in einer S_N-Reaktion. Darauf beruht die kräftige Methylierungsfähigkeit des Dimethylsulfats. Bei Raumtemperatur reagiert zunächst nur eine Methylgruppe, bei Erwärmung können beide Methylgruppen ausgenutzt werden.

Verwendung

Dimethylsulfat wird in Labor und Technik zur Methylierung von Carbonsäuren, Aminen, Phenolen und anderen Verbindungen verwendet. Es ist ein Rohstoff für die Herstellung von Kosmetika, Farben, Arzneimitteln und Agroprodukten.

Toxikologie

Dimethylsulfat ist beim Menschen als eindeutig karzinogen und mutmaßlich mutagen eingestuft. Es kann schnell durch intakte Haut penetrieren. Aufgrund der alkylierenden Wirkung ist Dimethylsulfat ein starkes Schleimhaut- und Lungengift. Darauf beruht auch die karzinogene Wirkung von Dimethylsulfat: Die DNA wird methyliert und kann dadurch nicht mehr gelesen werden, die vergiftete Zelle stirbt ab oder mutiert. Auch Leber, Nieren, Herz und das Nervensystem werden angegriffen. Durch die bei der Hydrolyse entstehende Schwefelsäure wirkt Dimethylsulfat außerdem stark ätzend.

Bei der Arbeit mit der Substanz ist äußerste Vorsicht geboten! Da eine Warnwirkung fehlt (geruchsneutral, keine akute Reizwirkung), kann es leicht unbemerkt zur Aufnahme gefährlicher Mengen kommen. Nach einer ca. sechs- bis zwölfstündigen Latenzzeit folgen schwere Verätzungen der Atemwege. Das Tragen von speziellen Schutzhandschuhen und das Arbeiten in einem gut ziehenden Abzug sind unerlässlich. Reste von Dimethylsulfat sind mit einem Überschuss von 10 %igem Ammoniak zu vernichten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Dimethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 23. Nov. 2007 (JavaScript erforderlich)

Sonstige Stoffinformationen

DuPont Dimethylsulfat Home Page (englisch)

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