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Dimethylsulfat
Dimethylsulfat ist eine farb- und geruchslose, sehr giftige Flüssigkeit. Sie ist der Dimethyl-Ester der Schwefelsäure und in mäßiger Ausbeute aus Methanol und H2SO4 erhältlich. Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für Dimethylsulfid verwendet wird. Eine Verwechslung der Stoffe ist wegen ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
SyntheseDie Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Dimethylether mit Schwefeltrioxid (SO3). Innerhalb der Europäischen Union wird Dimethylsulfat ausschließlich durch die Firma Grillo-Werke AG in Frankfurt am Main/Höchst mit einer Jahresproduktion von mehr als 22.500 Tonnen (2003) hergestellt. Der Jahresbedarf innerhalb der Europäischen Union beträgt ca. 45.000 Tonnen. ReaktionsverhaltenDas Sulfation ist ein sehr schwaches Nucleophil und damit eine hervorragende Abgangsgruppe in einer SN-Reaktion. Darauf beruht die kräftige Methylierungsfähigkeit des Dimethylsulfats. Bei Raumtemperatur reagiert zunächst nur eine Methylgruppe, bei Erwärmung können beide Methylgruppen ausgenutzt werden. VerwendungDimethylsulfat wird in Labor und Technik zur Methylierung von Carbonsäuren, Aminen, Phenolen und anderen Verbindungen verwendet. Es ist ein Rohstoff für die Herstellung von Kosmetika, Farben, Arzneimitteln und Agroprodukten. ToxikologieDimethylsulfat ist beim Menschen als eindeutig karzinogen und mutmaßlich mutagen eingestuft. Es kann schnell durch intakte Haut penetrieren. Aufgrund der alkylierenden Wirkung ist Dimethylsulfat ein starkes Schleimhaut- und Lungengift. Darauf beruht auch die karzinogene Wirkung von Dimethylsulfat: Die DNA wird methyliert und kann dadurch nicht mehr gelesen werden, die vergiftete Zelle stirbt ab oder mutiert. Auch Leber, Nieren, Herz und das Nervensystem werden angegriffen. Durch die bei der Hydrolyse entstehende Schwefelsäure wirkt Dimethylsulfat außerdem stark ätzend. Bei der Arbeit mit der Substanz ist äußerste Vorsicht geboten! Da eine Warnwirkung fehlt (geruchsneutral, keine akute Reizwirkung), kann es leicht unbemerkt zur Aufnahme gefährlicher Mengen kommen. Nach einer ca. sechs- bis zwölfstündigen Latenzzeit folgen schwere Verätzungen der Atemwege. Das Tragen von speziellen Schutzhandschuhen und das Arbeiten in einem gut ziehenden Abzug sind unerlässlich. Reste von Dimethylsulfat sind mit einem Überschuss von 10 %igem Ammoniak zu vernichten. Quellen
Sonstige StoffinformationenDuPont Dimethylsulfat Home Page (englisch)
Kategorien: Giftiger Stoff | Gift |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Dimethylsulfat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |