Dimethyldicarbonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyldicarbonat
Andere Namen	DMDC, DMPC, E 242, Pyrokohlensäuredimethylester, Dimethylpyrocarbonat
Summenformel	C4H6O5
CAS-Nummer	4525-33-1
Kurzbeschreibung	Farblose Flüssigkeit, die sich in wässriger Lösung zersetzt
Eigenschaften
Molare Masse	134,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	~1250 kg·m−3
Schmelzpunkt	17 °C
Siedepunkt	172 °C (mit Zersetzung)
Löslichkeit	löslich (37,8 g/l (20°C)) in Wasser (zersetzt sich in Wasser mit einer Halbwertszeit von 15 min vollständig zu Methanol und Kohlendioxid), unbeschränkt in Butylmethylether.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-23 S: 28-36-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Verwendung

Dimethyldicarbonat ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 242 als deklarationsfreies 'Kaltentkeimungsmittel' zugelassen. Mit ihm werden fruchtsafthaltige Erfrischungsgetränke, Limonaden, Brausen, Ice-Tees und Wein haltbar gemacht. Dabei tötet es typische Getränkeschädlinge wie Gärhefen ab. Nach Zugabe zum Getränk zerfällt es rasch und vollständig in geringste Mengen Methanol und Kohlendioxid, natürliche Bestandteile in vielen Getränken wie Obst- und Gemüsesäfte. ES wird unter dem Handelsnamen Velcorin von der Lanxess AG vertrieben.

Verträglichkeit

Es zersetzt sich in den Getränken sehr schnell und ist beim Kauf schon nicht mehr vorhanden. Was jedoch in Abhängigkeit von den Inhaltsstoffen enthalten sein kann, sind geringste Mengen O-Methyl-Carbamat. Diese Verbindung ist toxikologisch gut untersucht.

Sie wird aber fälschlicherweise manchmal mit Carbamaten aus dem Pflanzenschutz in Verbindung gebracht. Carbamate aus dem Pflanzenschutz werden als Insektizide, Fungizide und Herbizide eingesetzt und sind chemisch wesentlich komplexer aufgebaut.

Die grösste Verwechslungsgefahr besteht dabei mit der Klasse der fungizid wirksamen N-Methyl-Carbamate, denn N und O werden oft weggelassen und dadurch eine Identität vorgetäuscht.

Asthmatiker sollten sich nicht in Räumen aufhalten, in denen mit Dimethyldicarbonat gearbeitet wird, da der Stoff Asthmaanfälle auslösen kann.

Zerfallszeit von Dimethyldicarbonat

• bei 10°C → ca. 5 Std.
• bei 20°C → ca. 2 Std.
• bei 30°C → ca. 1 Std.

der ph-Wert nimmt nur geringfügig Einfluss auf den Zerfall, ausschlaggebend ist die Temperatur.

Reaktionsprodukte von DMDC mit Getränkeinhaltsstoffen

• Alkoholgehalt > 1 Vol%:

→ Methylethylcarbonat + Kohlendioxid + Methanol

• Ammoniak, Amine, Aminosäuren, Phenole:

→ Methylcarbamat + Kohlendioxid + Methanol