Dihydroxyaceton

Dihydroxyaceton (abgekürzt DHA, Glyceron) ist ein einfach gebautes Kohlenhydrat mit der Summenformel C₃H₆O₃. DHA ist der wesentliche Inhaltsstoff von Selbstbräuner und reagiert mit Eiweißen in der Hornschicht, der obersten Hautschicht, die sich dabei bräunlich einfärbt.

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Chemische Eigenschaften

Dihydroxyaceton ist ein weißes hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Duft und süßem Geschmack. Es gehört zur Gruppe der Zucker und innerhalb dieser, wegen der drei C-Atome aus denen das Molekül aufgebaut ist, zu den Triosen. Als einfachste denkbare Ketose besitzt das Molekül kein Chiralitätszentrum und ist optisch inaktiv. Dihydroxyaceton liegt im festen Zustand gewöhnlich als Dimer vor, das sich nach Lösung in Wasser schnell in das Monomer spaltet. Ähnlich dem Glycerinaldehyd kann es durch Oxidation von Glycerin mit milden Oxidationsmitteln, wie verdünnter Wasserstoffperoxid-Lösung in Anwesenheit von Eisensalzen als Katalysator hergestellt werden.

Biologische Bedeutung

Von besonderer Bedeutung für die Biochemie ist ein Phosphorsäure-Ester von Dihydroxyaceton, das Dihydroxyacetonphosphat (Hier deprotoniert abgebildet, wie es gewöhnlich unter physiologischen Bedingungen auftritt).

Seine Bedeutung in der Stoffwechselphysiologie liegt zum Teil in der Tatsache begründet, dass es zum außerordentlich wichtigen Glycerinaldehyd-3-phosphat isomer ist. Die Umwandlung ineinander erfolgt basenkatalysiert über die Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein-Umlagerung. In folgender Abbildung steht der Rest -R für die Gruppe -CH₂-OH:

Wie auch ihre Phosphorsäureester sind auch Dihydroxyaceton und Glycerinaldehyd zueinander isomer. Sie stehen ebenfalls durch die oben aufgeführte Umlagerung in chemischen Gleichgewicht. In der Zelle werden diese Gleichgewichtsreaktionen durch bestimmte Enzyme katalysiert.