Dichlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlormethan
Andere Namen	Methylenchlorid Methylendichlorid
Summenformel	CH2Cl2
CAS-Nummer	75-09-2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	84,93 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,33 g·cm–3 (20 ºC)[1]
Schmelzpunkt	–96,7 °C[1]
Siedepunkt	40 °C[1]
Dampfdruck	470 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwerlöslich in Wasser (20 g/l bei 20 ºC[1]), gut in organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 40 S: 23-24/25-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlormethan (Methylenchlorid) ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff.

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Eigenschaften

Methylenchlorid, CH₂Cl₂, (Dichlormethan, DCM) ist eine farblose, nur schwer brennbare Flüssigkeit mit einem Schmelzpunkt von –95 °C und einem Siedepunkt von 39,8 °C. Es riecht süßlich, ähnlich dem Chloroform. Es hat eine höhere Dichte als Wasser und löst sich zu 20 g/l darin. Seine Brechzahl n_D²⁰ ist 1,4242.

Bei Aufnahme von flüssigem Dichlormethan (auch über die Haut) treten Vergiftungserscheinungen auf wie Kopfschmerzen, Schwindel, Appetitlosigkeit, bis hin zu narkoseähnlichen Zuständen. Bei der Verbrennung von Dichlormethan entsteht gasförmiges Phosgen, welches hochgiftig ist. Es besteht der Verdacht auf krebserzeugende Wirkung. In Wasser gelöst schädigt es Kleinorganismen wie Daphnien.

Gewinnung

Großtechnisch wird Dichlormethan in einer radikalischen Substitution durch direkte Reaktion von Methan und Chlor oder Chlormethan bei einer Temperatur von 400–500 °C hergestellt. Bei dieser Temperatur findet eine schrittweise radikalische Substitution bis hin zu Tetrachlormethan statt:

Methan reagiert mit Chlor unter Bildung von Chlorwasserstoff zunächst zu Chlormethan, und weiter zu Dichlormethan, Trichlormethan und schließlich Tetrachlormethan.

Das Ergebnis des Prozesses ist eine Mischung der vier Chlormethane, welche durch Destillation getrennt werden können.

Dichlormethan kann durch Rückflusskochen über Phosphorpentoxid (oder Phosphorpentoxid-haltigen Trocknungsmitteln) und anschließende Destillation getrocknet werden. Die Aufbewahrung von getrocknetem Dichlormethan erfolgt über Molekularsieb 3Å.

Verwendung

Methylenchlorid dient als Abbeizmittel für Lacke, Entfettungsmittel und Extraktionsmittel für Koffein sowie als Lösungsmittel für Harze, Fette, Kunststoffe und Bitumen. Außerdem wird es als Kältemittel in Kühlaggregaten eingesetzt.

Beim Herstellen von Polyurethanschäumen ersetzt es das ungiftige, aber ozonabbauende Frigen R141.

In der laborchemischen Synthese ist es eines der gängigsten Lösungsmittel bei Reaktionen und Extraktionen und wird oft als Ersatz für das teurere und bereits an Luft und Licht zu Phosgenbildung neigende Chloroform genommen.

Sicherheitshinweise

Beim Umgang mit Dichlormethan sollte Schutzkleidung einschließlich Handschuhen getragen werden. Die Lagerung dieser Verbindung sollte in einem Temperaturbereich zwischen +15 bis +25 °C erfolgen.

Dichlormethan darf keinesfalls in Kontakt kommen mit metallischem Natrium oder anderen Alkalimetallen, weil dies zu Explosionen führen kann [1].

Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Man sollte Raumluftabsaugung in Bodenhöhe vorsehen und unter Abzug oder Absaugung arbeiten und die Dämpfe nicht einatmen.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Dichlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich)