Diazinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diazinon
Andere Namen	O,O-Diethyl-O-(2-isopropyl-6- methyl-pyrimidin-4-yl)phosphorothioat
Summenformel	C12H21N2O3PS
CAS-Nummer	333-41-5
Kurzbeschreibung	farblose bis braune, ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Eigenschaften [1]
Molmasse	304,4 g·mol-1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,116 g·cm-3
Schmelzpunkt	- °C
Siedepunkt	120 °C
Dampfdruck	0,018 Pa (20 °C)
Löslichkeit	40-47 mg·l-1 in Wasser
Sicherheitshinweise
Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich [2]
R- und S-Sätze	R: 22-50/53 [2] S: (2-)24/25-60-61 [2]
MAK	0,1 mg/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diazinon (O,O-Diethyl-O-(2-isopropyl-6-methyl-pyrimidin-4-yl)phosphorothioat) ist ein Thiophosphorsäureester, der als nicht-systemisches Insektizid und Akarizid eingesetzt wird. Entwickelt wurde Diazinon 1952 von dem Schweizer Unternehmen Geigy AG, das später in Novartis und danach in Syngenta überging.

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Geschichte

Diazinon war von Geigy als Nachfolgeprodukt für DDT vorgesehen. 1953 wurde die DDT-Herstellung im Werk Schweizerhalle bei Basel vorübergehend, ab 1955 dann endgültig eingestellt, weil die Kapazitäten für Diazinon benötigt wurden. Bei der Herstellung von Diazinon waren im Vergleich zu DDT die Brand- und Explosionsgefahr höher sowie die Geruchsbelästigung und die Giftwirkung für die Arbeiter größer.^[3] Bis Ende der 1970er Jahre enthielt handelsübliches Diazinon auch giftige Verunreinigungen und Zersetzungsprodukte. Später wurden sie durch Trennverfahren entfernt beziehungsweise ihr Entstehen durch den Zusatz von Stabilisatoren verhindert. ^[1]

Verwendung

Schädlingsbekämpfung

Diazinon wird gegen Blatt- und Bodeninsekten eingesetzt, wirkt aber nicht artspezifisch, sondern greift alle Insekten an. Haupteinsatzgebiete sind die Bekämpfung von Schaben, Silberfischchen, Ameisen und Flöhen in Wohnbereichen, die nicht zur Lebensmittellagerung oder -zubereitung genutzt werden. Die toxische Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.

Pflanzenschutz

In Deutschland und Österreich ist Diazinon nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen. In der Schweiz sind zahlreiche diazinonhaltige Produkte im Handel. Sie werden vor allem gegen Schadinsekten im Obst- und Gemüsebau und bei Ziergehölzen eingesetzt.^[4].

Toxikologie

Diazinon besitzt eine hohe Toxizität für Wirbeltiere. Es wird auch über die Haut resorbiert! Vergiftungserscheinungen entsprechen denen anderer Inhibitoren von Cholinesterasen: es treten unter anderem Koliken, Übelkeit, Durchfälle und Erbrechen, Schwindelgefühl, Kopfschmerzen, unscharfes Sehen (Akkommodationsstörungen), zusammengezogene und nichtreagierende Pupillen (Miosis), Bradykardie, Blutdruckabfall bis hin zu Krämpfen und zur Apnoe auf.

Die LD₅₀ beträgt für Ratten bei oraler Aufnahme 150 mg/kg. Es hat die Wassergefährdungsklasse 3 (stark wassergefährdend).

Quellen

1. ↑ ^{a b} GESTIS-Stoffdatenbank, Berufsgenossenschaftliches Institut für Arbeitsschutz
2. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System
3. ↑ Christian Simon, DDT - Kulturgeschichte einer chemischen Verbindung, Christoph Merian Verlag, S. 76-77, Basel, 1999, ISBN 3-85616-114-7
4. ↑ Bundesamt für Landwirtschaft (Schweiz), Pflanzenschutzmittelverzeichnis „Diazinon“