Di-tert-butyldicarbonat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-tert-butyldicarbonat
Andere Namen	"Boc-Anhydrid" "Diboc" Di-tert-butylpyrocarbonat Pyrokohlensäuredi-tert-butylester
Summenformel	C10H18O5
CAS-Nummer	24424-99-5
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	218,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3
Schmelzpunkt	20-23 °C
Siedepunkt	65-66 °C (bei 1,3e hPa)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T+ Sehr giftig [1] R- und S-Sätze R: 10-26-36/38-43 S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Di-tert-butyldicarbonat (im Labor umgangssprachlich – aber fälschlich – meist Boc-Anhydrid oder Diboc genannt), ist eine flüssige, chemische Verbindung, die strukturell sowohl zu den Estern als auch zu den Säureanhydriden gerechnet werden kann.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Wie kann man Pipetten schnell überprüfen?

Empfindlichkeitsprüfung von Laborwaagen

Sicherer Wägebereich zur Sicherstellung genauer Resultate

Verwendung

Die hauptsächliche Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat ist die Einführung der tert-Butyloxycarbonyl-Gruppe (Boc-Gruppe), einer der am häufigsten eingesetzten Schutzgruppen in der organischen Chemie. Es ist die weltweit meistgenutzte Chemikalie zum Schutz von Aminofunktionen bei chemischen Reaktionen, besonders in der Peptid- und Glycopeptidchemie.

Die Boc-Schutzgruppe lässt sich einfach einführen. Sie ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, kann aber leicht durch Säuren entfernt werden. In Kombination z. B. mit (9-Fluorenylmethyl)oxycarbonyl (Fmoc) ergibt sich die Möglichkeit der orthogonalen Schützung: zwei verschiedene Amino-Funktionen eines Moleküls können gezielt nacheinander zur Reaktion gebracht werden.

Herstellung

Di-tert-butyldicarbonat wird weltweit nach zwei Verfahren hergestellt: Einerseits durch Umsetzung von Natrium- oder Kalium-tert-butylat mit Phosgen oder Phosgenderivaten und andererseits die katalytische Reaktion von Natrium-tert-butylat mit Kohlendioxid. Führende Anbieter des ersten Syntheseweges sind Jinchemical (China) und Genchem China Co., den zweiten Weg nutzt die Firma Chemtec Leuna GmbH, Deutschland. Die Darstellung aus Kalium-tert-butylat und Phosgen verläuft nach folgendem Schema:^[2]

Quellen

1. ↑ Bundesgesetzblatt Österreich: 317. Giftliste, S.117, 15. September 1998
2. ↑ Barry M. Pope, Yutaka Yamamoto, and D. Stanley Tarbell, Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.418 (1988); Vol. 57, p.45 (1977).