Denatoniumbenzoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Denatoniumbenzoat
Andere Namen	N-benzyl-2-(2,6-dimethylphenylamino)- N,N-diethyl-2-oxoethanaminiumbenzoat Benzyldiethyl(2,6-xylylcarbamoyl)- methylammoniumbenzoat Bitrex® Aversion®
Summenformel	C21H29N2O · C7H5O2
CAS-Nummer	3734-33-6
SMILES	CC1=CC=CC(C)=C1NC(C[N+](CC)(CC) CC2=CC=CC=C2)=O.O=C([O-]) C3=CC=CC=C3
Kurzbeschreibung	weißes, geruchloses Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	446,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	163–170 °C [1]
Löslichkeit	45 g·l−1 in Wasser (bei 20 °C) [1] gut löslich in Methanol, Ethanol, Butanol, Isopropanol und Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 [1] S: 26-36 [1]
MAK	nicht festgelegt
LD50	584 mg·kg−1 (Ratte, oral) [2]
WGK	2 – wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Denatonium, als Denatoniumbenzoat oder Denatoniumsaccharinat erhältlich, ist die bitterste bekannte Substanz (Bitterstoff). Entdeckt wurde Denatonium 1958 bei der Suche nach Wirkstoffen für örtliche Betäubungen.

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Struktur und Eigenschaften

Denatonium ist eine quartäre Ammoniumverbindung und ein Derivat des Lokalanästhetikums Lidocain mit einer zusätzlichen Benzylgruppe am Amin-Stickstoff. Als Anion wird häufig Benzoesäure oder Saccharin verwendet.

Lösungskonzentrationen von 10 ppm haben einen für Menschen unerträglichen bitteren Geschmack. Die Salze von Denatonium sind gewöhnlich farb- und geruchlos, werden aber in der Regel nur als Lösungen im Handel angeboten.

Anwendungen

Der bittere Geschmack des Denatoniumbenzoats ist ausschlaggebend für seine Anwendungsgebiete. Es wird benutzt, um Ethanol zu vergällen, so dass der Alkohol nicht mehr für den menschlichen Genuss geeignet ist. Dadurch lässt sich eine Befreiung von der Branntweinsteuer erreichen. Andere Alkohole werden ebenfalls mit Denatonium versetzt, um gesundheitliche Schäden durch versehentlichen oder absichtlichen Genuss zu unterbinden, die Aufnahme von Methanol führt ansonsten z. B. zur Erblindung.

Denatonium wird dazu benutzt, versehentliches Schlucken von gesundheitsschädliche Flüssigkeiten durch Kleinkinder zu unterbinden. So findet Denatonium in Lösungsmitteln, Reinigungsmitteln, Shampoos und Seifen Verwendung. Darüberhinaus auch als Lack gegen das Fingernägelkauen.

Über langfristige Gesundheitsgefahren liegen keine Erkenntnisse vor.

Denatonium wirkt bei Tieren anders als beim Menschen. So kann davon ausgegangen werden, dass Ratten den Bitterstoff in den üblichen Konzentrationen kaum wahrnehmen. Daher kann Rattengift aus Sicherheitsgründen ebenfalls mit Denatonium versetzt werden und schützt so Menschen und andere Tiere vor versehentlicher Aufnahme des Giftes. Allerdings gibt es auch Katzen, die dabei beobachtet wurden, wie sie die Giftköder fraßen. Bei ihnen wird ein Gendefekt vermutet, sodass diese Katzen den Bitterstoff ebenfalls nicht wahrnehmen konnten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Denatoniumbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. Sep. 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Denatoniumbenzoat bei ChemIDplus