Cyclohexen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexen
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrahydrobenzol
Summenformel	C6H10
CAS-Nummer	110-83-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	82,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3
Schmelzpunkt	−103,7 °C [1]
Siedepunkt	83 °C
Dampfdruck	94 hPa [1] (20 °C [1])
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 50 mg·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich  [1] R- und S-Sätze R: 11-21/22 [1] S: 16-23-33-36/37 [1]
MAK	300 ml·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexen (1,2,3,4-Tetrahydrobenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₆H₁₀. Sie gehört zu den Cycloalkenen (cyclische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung).

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Darstellung

Die Darstellung von Cyclohexen kann, ausgehend von Cyclohexanol, durch eine säurekatalysierte Eliminierung erfolgen:

Es handelt sich hierbei um eine 1,2-Eliminierung nach dem Mechanismus einer E1-Reaktion.

Eigenschaften

Die farblose Flüssigkeit riecht benzinartig. Der Flammpunkt liegt bei −30 °C, die Zündtemperatur bei 310 °C. Mit einer Dichte von 0,81 g·cm⁻³ ist es leichter als Wasser.

Verwendung

Die Derivate des Cyclohexens werden für Arzneimittel verwendet. Außerdem ist es Lösungsmittel für Klebstoffe.

Gefahren

Cyclohexen ist leichtentzündlich und gesundheitsschädlich. Bei einem Luftvolumenanteil von 1,3–7,7 % bildet es explosive Gemische. Cyclohexen ist schwach wassergefährdend (WGK 1).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 12. Dez. 2006