Cyclohexanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclohexanol
Andere Namen	Cyclohexylalkohol Anol Hydralin Sextol Adronal
Summenformel	C6H12O oder C6H11OH
CAS-Nummer	108-93-0
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,941 g·cm−3
Schmelzpunkt	25 °C
Siedepunkt	161 °C
Dampfdruck	130 Pa (25 °C)
Löslichkeit	gut in Alkohol, mäßig in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 20/22-37/38 S: (2-)24/25
MAK	300 ml·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclohexanol ist ein sekundärer Alkohol der sich vom Cyclohexan ableitet. Es hat die Summenformel C₆H₁₁OH.

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Gewinnung und Darstellung

Cyclohexanol fällt gemeinsam mit Cyclohexanon bei der katalytischen Oxidation von Cyclohexan mit Luftsauerstoff an. Diese radikalische Reaktion verläuft über ein instabiles Zwischenprodukt, das Cyclohexanhydroperoxid, welches spontan zu den beiden Produkten zerfällt. Das Produktgemisch kann durch Destillation getrennt werden.

Alternativ kann Cyclohexanol durch katalytische Hydrierung von Phenol erhalten werden.

Eigenschaften

Cyclohexanol schmilzt bei 25 °C und siedet bei 161 °C. Cyclohexanol löst sich gut in Ethanol. In Wasser lösen sich 36 g Cyclohexanol je Liter. Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch. Der Flammpunkt liegt bei 68 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C. Mit einer Dichte von 0,941 g/cm³ ist es leichter als Wasser. Cyclohexanol ist bei Raumtemperatur leicht viskos, meistens allerdings gefroren.

Verwendung

Extraktions- und Lösungsmittel zur Herstellung von Lacken und Kunststoffen, Zwischenprodukt für chemische Synthesen, Standardbezugssubstanz in der Gaschromatografie. Bis in die 1980er-Jahre auch als Verdunsterflüssigkeit für Heizkostenverteiler verwendet.

Gefahren

Cyclohexanol ist gesundheitsschädlich und schwach wassergefährdend (WGK 1).