Crotonaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Crotonaldehyd
Andere Namen	trans-2-Butenal 3-Methylacrolein
Summenformel	C4H6O
CAS-Nummer	4170-30-3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	70,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3
Schmelzpunkt	–74 °C
Siedepunkt	104,0 °C
Dampfdruck	40 mbar (20 °C)
Löslichkeit	in Wasser wenig, in organischen LM gut
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T+ Sehr giftig F Leichtent- zündlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 11-26-24/25-37/38-41-48/22-50-68 S: (1/2-)26-28-36/37/39-45-61
MAK	1 mg·m−3 (n. TRGS 900/905)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Crotonaldehyd (gesprochen: Croton-aldehyd) ist der häufig verwendete Trivialname einer organischen Verbindung, die nach den Nomenklatur-Regeln der IUPAC mit trans-2-Butenal zu bezeichnen ist.

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Eigenschaften

Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von Sauerstoff zur Bildung von Peroxiden und zur Autoxidation.

Herstellung

Die technische Synthese von Crotonaldehyd erfolgt aus Acetaldehyd. Dieser wird bei milden Temperaturen mit verdünnter Natronlauge umgesetzt, wobei Acetaldol entsteht. In einem zweiten Schritt reagiert dieses mit Essigsäure unter Wasserabspaltung zu Crotonaldehyd.