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Citrullin



Strukturformel
Allgemeines
Name L-(+)-Citrullin
Abkürzung Citrullin
Restname  ?
Andere Namen N5-(aminocarbonyl)-L-ornithin
Summenformel C6H13N3O3
CAS-Nummer 372-75-8
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 175,2 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte  ? g/cm³
Schmelzpunkt 236 °C
Siedepunkt  ? °C
Dampfdruck  ? Pa (x °C)
Löslichkeit gut in Wasser (? g/L bei 20 °C)
 ? in Ethanol und Aceton
Seitenkette basisch
isoelektrischer Punkt  ?
pK-Werte
bei 25 °C
pKCOOH: ?
pKNH2: ?
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
keine
R- und S-Sätze

R: ?-?
S: ?-?

MAK nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.


Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird.

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung dessen Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht dabei auch durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist.[1]

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin (CAS: 1190-49-4), das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

Quellen

  1. Wada, M.: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.. In: Biochem. Zeit.. 224, 1930, S. 420
 
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