Citronellal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citronellal
Andere Namen	Rhodinal 3,7-dimethyl-6-octen-1-al
Summenformel	C10H18O.
CAS-Nummer	106-23-0
Kurzbeschreibung	klare, viskose Flüssigkeit mit blumigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3
Siedepunkt	206 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser und Glycerin, löslich in Alkohol und anderen organischen Verbindungen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 36/37/38-43-51/53 S: 24/25/28A/37/45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citronellal (Rhodinal) ist eine klare, viskose Flüssigkeit. Es handelt sich um ein Monoterpen-Aldehyd mit der Summenformel C₁₀H₁₈O.

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Vorkommen

Citronellal findet sich hauptsächlich in Zitruspflanzen und im Citronellöl. Das Öl der Blätter der Zitrone enthält zwischen 25.000 und 89.000 ppm, die Frucht der Limette etwa 140 und die Früchte des Gemeinen Wacholders etwa 160 ppm Citronellal.

Eigenschaften

Die Flüssigkeit siedet bei einem Normaldruck von 101,3 Kilopascal bei etwa 207 Grad Celsius. Die Dichte beträgt etwa 0,85 g·cm^-3. Es ist in Ethanol gut löslich, in Wasser und Glycerin hingegen kaum. Die molare Masse beträgt 154,25 g·mol^-1. Der Flammpunkt liegt bei 78 Grad Celsius. Die Flüssigkeit hat eine Brechzahl von 1,45.

Synthese

Citronellal lässt sich vom Pinen aus herstellen. β-Pinen wird bei Temperaturen über 500 Grad Celsius in Myrcen umformiert. Myrcen reagiert mit Diethylamin und Butyllithium. Das entstehende Chelat reagiert zu N,N-Diethylgeranylamin, welches an einem speziellen Katalysator zum (3r)-1E-1-Diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadien umgelagert wird. Dieses wird zum Citronellal hydrolysiert.

Verwendung

Es selbst dient zum Beispiel zur Synthese von Menthol. Hierbei bildet es zuerst mit Zinkbromid ein Chelat, das in Isopulegol umgewandelt wird, welches dann zum Menthol hydriert wird. Außerdem dient es zur Herstellung von Hydroxycitronellal, zu welchen es in Anwesenheit von Wasser reagieren kann.

Es wird in billigen Duftstoffen und als Insektenabwehrstoff (Repellent) verwendet.

siehe auch

• Citral
• Citronellol