Carvon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carvon
Andere Namen	p-Mentha-6,8-dien-2-on 1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Summenformel	C10H14O
CAS-Nummer	2244-16-8 [S-Form] 6485-40-1 [R-Form]
Kurzbeschreibung	farbloses bzw. gelbliches Öl
Eigenschaften
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 kg·m−3 [S-Form]
Schmelzpunkt	88 °C [S-Form]
Siedepunkt	228–230 °C [S-Form]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol, unlöslich in Glyzerin u. Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carvon ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es kommt unter anderem in Kümmel und Dill vor. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon (auch als (+)-Carvon oder D(+)-Carvon bezeichnet) sowie das (R)-(−)-Carvon (bzw. (−)-Carvon, L(−)-Carvon).

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Vorkommen

In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca.60%), Dillöl u. Mandarinenschalen. Die R-Form findet sich in Krauseminz- und Kuromoji-Öl. Das Ingwergras-Öl enthält beide Formen (Racemat).

R-(-)-Carvon entsteht auch durch Oxidation von R-Limonen an der Luft.

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(-)-Carvon riecht nach Krauseminze.

Sicherheitshinweise

Carvon ist gesundheitsschädlich. Der orale LD₅₀-Wert für eine Ratte beträgt 1640 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht. R-(-)-Carvon ist allergieauslösend^[1].

Referenzen

1. ↑ A.T. Karlberg et al.: Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. Contact Dermatitis. 26/5/1992 S. 332-40. PMID 1395597

Literatur

• CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1995

Wiki/Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge
für (S)-(+)-Carvon:

• Acros
• Carl+Roth
• Merck

für (R)-(−)-Carvon:

• Acros
• Alfa Aesar
• Carl+Roth
• Merck