Cannabinoide

Cannabinoide sind eine heterogene Stoffgruppe, die sich aus Inhaltsstoffen, die in Cannabis vorkommen, synthetischen Cannabinoiden (klassische und nicht-klassische) und Endocannabinoiden zusammensetzt. Das Harz der Hanfpflanze enthält über 70 Cannabinoide, wovon einige, z.B. Tetrahydrocannabinol (THC), psychotrope Wirkungen haben.

Pflanzliche Cannabinoide sind in chemisch-struktureller Hinsicht nicht einheitlich. THC ist ein terpenoides Benzopyran – sauerstoffhaltige Kohlenwasserstoff, während Cannabidiol ein Terpenophenol ist. Natürliche Cannabinoide enthalten keinen Stickstoff und gehören daher nicht zu den Alkaloiden.

Zur Benennung werden die Atome des Moleküls durchnummeriert. Mit einem vorangestellten "Δ" (delta) wird die Position einer Doppelbindung gekennzeichnet. Die Cannabinoide stehen auf der Dopingliste; diese Einstufung ist jedoch umstritten.

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Vorkommen und Funktion in der Hanfpflanze

Die Hanfpflanze produziert die Cannabinoide in Drüsen auf ihrer Oberfläche in Form eines Harzes. Insbesondere die Blütenstände der weibl. Pflanzen sind reichlich mit Harzdrüsen besetzt. Die Cannabinoide dienen der Abwehr von herbivoren Fressfeinden der Pflanze, manche entfalten aber auch antimikrobielle Wirkung und bieten der Pflanze dadurch Schutz vor Mikroorganismen (Bakterien und Pilze).

Sie gehören damit zu den sekundären Pflanzenstoffen.

Natürliche Cannabinoide

Cannabidiol

Cannabidiol (CBD) ist ein Stoffwechselprodukt der Cannabispflanze. Es zeigt im Gegensatz zu Δ⁹-THC keine cannabisartige Wirkung, wird jedoch als antipsychotischer und anxiolytischer Wirkstoff untersucht^[1].   C₂₁H₃₀O₂ Molmasse: 314,47 g/mol

Cannabinol

Cannabinol ist im Vergleich zu Δ⁹-THC nur schwach psychoaktiv^[2]. Es ist ein Oxidationsprodukt des Δ⁹- und Δ⁸-THC.

  C₂₁H₂₈O₂ Molmasse: 312,47 g/mol

Δ⁹-Tetrahydrocannabinol

Δ⁹-THC ist für einen Großteil der Wirkungen von Cannabisprodukten verantwortlich. Durch Isomerisierung entsteht aus Δ⁹-THC das Δ⁸-THC, das langsamer zu CBN zerfällt.   C₂₁H₃₀O₂ Molmasse: 314,47 g/mol

Synthetische Cannabinoide

Künstliche Cannabinoide können sowohl halbsynthetisch hergestellt werden, d.h. aus natürlichen Cannabinoiden, als auch vollsynthetisch, d.h. aus einfachen Grundstoffen. Synthetische Cannabinoide werden medizinisch genutzt, dienen aber auch in der Neurowissenschaft dazu, die Cannabinoidwirkung im Gehirn zu verstehen. Einige synthetische Cannabinoide sind z.B.:

• CP-55940: 1974 synthetisiert, 40-50x so potent Δ⁹-THC
• HU-210: 100-800-fache Potenz bezogen auf THC, soll nach Tierversuchen eine zellwachstumsfördernde und antidepressive Wirkung haben
• SR-141716A: Ist ein selektiver CB₁-Antagonist und wird zur Gewichtsreduktion und Raucherentwöhnungsmittel untersucht.
• Nabilon: Wird in der Onkologie zur Behandlung der Nebenwirkungen einer Chemotherapie als Antiemetikum eingesetzt.

Cannabino-Mimetika aus anderen Pflanzen

Forscher an der Eidgenössischen Technischen Hochschule in Zürich haben kürzlich gezeigt, das N-Isobutylamide aus Echinacea eine neue Klasse von potenten Cannabinoid-Mimetika darstellen, die an die peripheren CB₂-Cannabinoid-Rezeptoren auf Immunzellen binden, aber nicht an die CB₁-Rezeptoren im zentralen Nervensystem ^[3]. Somit ist Cannabis sativa nicht die einzige Pflanze, welche Cannabinoid-Rezeptor-Liganden herstellt.

Pharmakologie

Zielstrukturen der Cannabinoide bei Aufnahme in den menschlichen Organismus sind die Cannabinoid-Rezeptoren CB₁ und CB₂ des Endocannabinoid-Systems. Mögliche physiologische Liganden dieser Rezeptoren sind die Arachidonsäure-Derivate Anandamid und 2-AG.

Quellen

1. ↑ Mechoulam R, Peters M, Murillo-Rodriguez E, Hanus LO: Cannabidiol - recent advances. In: Chemistry & Biodiversity. 4, Nr. 8, 2007, S. 1678–1692. doi:10.1002/cbdv.200790147
2. ↑ Loewe S: Marihuana activity of cannabinol. In: Science. 102, Nr. 2659, 1945, S. 615-616. doi:10.1126/science.102.2659.615
3. ↑ Raduner S, Majewska A, Chen JZ, et al: Alkylamides from Echinacea are a new class of cannabinomimetics. Cannabinoid type 2 receptor-dependent and -independent immunomodulatory effects. In: J. Biol. Chem.. 281, Nr. 20, 2006, S. 14192–206. doi:10.1074/jbc.M601074200

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