Canavanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Canavanin
Andere Namen	DL-α-Amino-γ- (guanidinooxy)- n-Buttersäure O-[(Aminoimminomethyl)- amino]- Homoserin 2-Amino-4-(guanidinooxy)- Buttersäure
Summenformel	C5H12N4O3
CAS-Nummer	543-38-4
Kurzbeschreibung
Eigenschaften
Molmasse	176,1 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	g·cm-3
Schmelzpunkt	°C
Siedepunkt	°C
Löslichkeit	gut in Wasser
isoelektrischer Punkt	hinzufügen
pK-Werte bei 25 °C	pKCOOH: hinzufügen pKNH2: hinzufügen pKSeitenkette: hinzufügen
Sicherheitshinweise
T Giftig
R- und S-Sätze	R: ? S: 22-24/25
MAK
LD50 (Mensch)	200 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Canavanin (engl. L-canavanine) ist eine giftige Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essenziellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut, es kann aber dann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall des Proteins führt. Solche Aminosäuren werden auch „nicht-proteinogene Aminosäuren“ genannt.