Butadien

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Strukturformel
Allgemeines
Name	Butadien
Andere Namen	1,3-Butadien Pyrrolylen Buta-1,3-dien – Butadien-1,3 Biethylen – Diethylen – Diethen Bivinyl – Divinyl Vinylethylen – Vinylethen Erythren
Summenformel	C4H6
CAS-Nummer	106-99-0
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit aromatischem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	2,4982 kg·m−3 (0 °C) [1]
Schmelzpunkt	−108,92 °C [1]
Siedepunkt	−4,5 °C [1]
Dampfdruck	239,8 kPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F+ Hochent- zündlich T Giftig R- und S-Sätze R: 45-46-12 S: 53-45
WGK	2 – wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butadien (Vinylethylen) ist ein farbloses Gas mit mildem, aromatischen Geruch. Es ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff, von dem zwei Isomere existieren: 1,3-Butadien (von großer industrieller Bedeutung) und das schwieriger herzustellende und weit weniger bedeutende 1,2-Butadien. Das 1,3-Butadien besitzt 2 konjugierte Doppelbindungen und ist somit ein Dien.

Isopren (2-Methyl-1,3-butadien) ist ein Derivat des Butadiens.

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Eigenschaften

Die Geruchschwelle von Butadien liegt bei 4 mg/m³. Das Gas lässt sich leicht verflüssigen. In Wasser ist das Gas nur sehr gering löslich (1,03 g/l bei 20 °C). Butadien ist schwerer als Luft.

Butadien ist brennbar und polymerisiert leicht, deswegen wird dem Butadien meist ein Stabilisator, zum Beispiel 4-tert-Butylbrenzcatechin (TBC) beigefügt.

Konjugierte Doppelbindungen beim 1,3-Butadien

Im planar gebauten Molekül sind alle vier Kohlenstoffatome sp²-Hybridisiert. Die π-Orbitale überlappen sich ober- und unterhalb der Molekülebene. π-Bindungen entstehen durch Überlappung bei dem 1. und 2. Kohlenstoffatom sowie dem 3. und 4. Kohlenstoffatom. Zusätzlich können aber die Orbitale des 2. und des 3. Kohlenstoffatoms überlappen, so dass sich die π-Elektronen über das ganze Molekül ausbreiten können. Die Elektronen sind delokalisiert. Dadurch, dass sich Elektronen auf einem größeren Raum verteilen, wird im 1,3-Butadien eine erhöhte Stabilität beobachtet. Der Einfluss dieser konjugierten Doppelbindungen zeigt sich bei Polymerisationsreaktionen mit Butadien: Erfolgt der Angriff am 1. Kohlenstoffatom, so wird nicht am mit dem 2. Kohlenstoff weiter verknüpft sondern mit dem vierten. Dafür bildet sich zwischen dem 2. und dem dritten Atom eine „neue“ Doppelbindung.

Herstellung

Butadien wird durch Wasserstoffabspaltung aus gesättigten Kohlenwasserstoffen durch starkes Erhitzen (Cracken) hergestellt.

Verwendung

Mehr als 90 Prozent der Produktion von Butadien wird zu Synthesekautschuk weiterverarbeitet. Eine weitere Anwendung ist ABS, ein Mischpolymerisat aus Acrylnitril, Butadien und Styrol. Außerdem wird aus Butadien und Blausäure Adiponitril hergestellt, das ein Zwischenprodukt in der Produktion von Polyamiden ist. Hydroxyl-Terminiertes Poly-Butadien, HTPB, ein gummiartiger Festkörper, wird als Brennstoff in Hybridraketen, wie jener des SpaceShipOne, verwendet. Dabei hat HTPB den Vorteil, dass es ungiftig, nicht explosiv, und schwer entzündlich ist. In den Festtreibstoff-Boostern des Space Shuttles und der Ariane 5 wird HTPB als Bindemittel und Brennstoff zusammen mit Aluminium-Pulver und Ammoniumperchlorat verwendet. Diese Mischung ist aber wesentlich gefährlicher als reines HTPB.

Historisches

Das aus Butadien und dem Katalysator Natrium produzierte Polymer Buna (ButadienNatrium) hatte große Bedeutung für die deutsche Rüstungs- und Kriegswirtschaft vor und während des Zweiten Weltkrieges.

Gefahren

Butadien ist krebserregend, hochentzündlich und giftig. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,4 bis 16,3 Prozent bildet es explosive Gemische. Butadien wirkt narkotisierend.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich)