Bernsteinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bernsteinsäure
Andere Namen	Butandisäure Succinylsäure
Summenformel	C4H6O4
CAS-Nummer	110-15-6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser kristalliner Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	118,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,55 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	184 °C [1]
Siedepunkt	235 °C [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser: 58 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend  [1] R- und S-Sätze R: 36 [1] S: 26 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bernsteinsäure, auch Succinylsäure oder Butandisäure, E 363, ist eine farblose, kristalline Carbonsäure. Als Succinate bezeichnet man die Salze und Ester der Bernsteinsäure. Der Begriff 'Succinat' leitet sich vom lateinischen Wort suc(c)inum für Bernstein ab.

Im Citratzyklus beim Abbau von Glucose kommt das Salz der Bernsteinsäure als Zwischenstufe bei der Regeneration des Akzeptors Oxalessigsäure vor.

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Verwendung

Bernsteinsäure ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 363 zugelassen und dient als solches beispielsweise als Geschmacksverstärker oder Kochsalzersatz in Diätkost.

Daneben wird es auch zur Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Präparaten sowie Polyester- und Alkydharzen verwendet.

Historisches

Sie wurde 1546 von Georgius Agricola durch Erhitzen von Bernstein entdeckt.  

• Die salzartigen Succinate enthalten in ihren Kristallgittern das Succinat-Ion als negativ geladenes Anion. Die allgemeine Formel eines Alkalisuccinats lautet MOOC-CH₂-CH₂-COOM. M steht besonders für Natrium- und Kaliumionen. Alkalisuccinate lösen sich leicht in Wasser. Die Erdalkalisuccinate sind nur schwer, die übrigen Succinate gar nicht wasserlöslich. So findet man Calciumsuccinat in unreifen Früchten oder Algen.
• Die esterartigen Succinate können durch die Halbstrukturformel R-O-CO-CH₂-CH₂-CO-O-R beschrieben werden. Einige mit Polyalkoholen veresterte Succinate verwendet man als Lösemittel und Weichmacher für Kunststoffe und Wachse.

Physiologische Bedeutung

Das Succinat-Ion ist ein Stoffwechsel-Zwischenprodukt des Citratcyclus.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 9. Aug. 2007