Benzylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylchlorid
Andere Namen	α-Chlortoluol Chlormethylbenzol
Summenformel	C7H7Cl
CAS-Nummer	100-44-7
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	126,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	−39 °C [1]
Siedepunkt	179,3 [1]
Dampfdruck	1,2 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (460 mg·l−1) [1] in Alkohol, Ether und Chloroform leicht löslich
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig R- und S-Sätze R: 45-22-23-37/38-41-48/22 S: 53-45
MAK	für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben
LD50	Ratte 1230 mg·kg−1 (oral) [1] Maus 1620 mg·kg−1 (oral) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen.

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Darstellung

Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzodichlorid oder Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das α-Chlortoluol abgetrennt werden muss.

Verwendung

Der Hauptteil des erzeugten α-Chlortoluol wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z.B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe des schwerflüchtigen Stoffes sind schwerer als Luft und bilden damit ein explosionsfähiges Gemisch. Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u.a. in Chlorwasserstoff. α-Chlortoluol wird als krebserregend (Kategorie 2) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)