Benzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzidin
Andere Namen	4,4'-Diaminobiphenyl, 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol, 4,4'-Bisanilin, Paradiaminobiphenyl, C.I. 37225
Summenformel	NH2-C6H4-C6H4-NH2
CAS-Nummer	92-87-5
Kurzbeschreibung	Weißes bis schwach rötliches, kristallines Pulver; verfärbt sich an der Luft grau-gelblich
Eigenschaften
Molare Masse	184,23 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g/cm³
Schmelzpunkt	120 °C
Siedepunkt	401 °C
Löslichkeit	begrenzt löslich in Wasser, in Alkohol und Ether leicht löslich.
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-45-50/53 S: 45-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzidin ist ein Derivat des Biphenyls. Es ist ein für den Menschen sicher krebserzeugender Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigen Latenzzeit Blasentumore. Benzidin kann leicht durch die Haut, aber auch durch Einatmen von Dampf oder Staub aufgenommen werden. Benzidin wirkt blutschädigend und schwächend auf das Knochenmark.

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Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe zum Nachweis von Blut, beispielsweise im Stuhl, in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mit Wasserstoffperoxid zu einer Oxidation und einer Blaufärbung durch Benzidinblau. Auch in der Gerichtsmedizin war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifizierten Guajakol-Test nach Greegor (Haemoccult^®) nachgewiesen.

Darstellung

Benzidin kann aus Hydrazobenzol durch die Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.

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