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BarbituratBarbiturate sind Derivate der Barbitursäure, allerdings keine Salze oder Ester, wie der Name suggeriert. Die Substituenten sind allesamt mittels Knoevenagel-Kondensation an das α-C der Malonsäure gebunden. Barbitursäurederivate waren für viele Jahrzehnte die Schlafmittel schlechthin, wurde doch das erste Barbiturat mit schlafanstoßender Wirkung bereits 1903 synthetisiert. Seit 1992 sind sie in Deutschland und Schweiz als solche nicht mehr zugelassen, und unterliegen bis auf einige Ausnahmen der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV). Das Barbitursäurederivat Thiopental wird heutzutage bei der intravenösen Einleitung einer Vollnarkose beim unkomplizierten Patienten als Alternative zu Propofol verwendet. Adolf von Baeyer stellte 1863 erstmals Barbitursäure her. Ferner werden Barbiturate vereinzelt als Puffer in der Biochemie verwendet. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
WirkungBarbiturate wirken am GABAA-Rezeptor. Sie können als funktionelle Antagonisten bei konvulsiv wirkenden Substanzen wie DDT, Strychnin, Aminophenazon, Pentetrazol und Bemegrid eingesetzt werden, jedoch nicht bei der Tetanusintoxikation. Klinisch höchst relevant ist die Tatsache, dass Barbiturate den über CO2-Chemorezeptoren vermittelten Atemantrieb inhibieren und somit die Atemtätigkeit nur noch über die viel geringer wirksamen O2-Chemosensoren stimuliert wird. Daher ist es strikt kontraindiziert bei einer Barbituratvergiftung den Patienten mit zusätzlichem Sauerstoff zu versorgen, da dies den Atemstillstand zur Folge hätte. Schnell wirksame Barbiturate werden in den USA in Kombination mit anderen Medikamenten auch zur Hinrichtung mittels Injektion verwendet. Folgende Auflistung bezieht sich nur begrenzt auf die Verwendung von Barbituraten zur Narkoseeinleitung. Siehe dazu Thiopental. Nachteile
VorteileDie Vorteile der Barbiturate sind demgegenüber verschwindend gering, so dass sie von den neueren schlafanstoßenden Medikamenten verdrängt wurden. Barbiturate wirken gegenüber Benzodiazepinen allerdings nicht nur schlafanstoßend sondern schlaferzwingend, so dass sie in sehr seltenen Ausnahmesituationen im zulassungsüberschreitenden Einsatz bei ansonsten nicht beherrschbaren Schlafstörungen eingesetzt werden. Auch in der Epilepsiebehandlung sind Barbiturate noch heute unverzichtbar, wenn auch nur als Medikamente meist zweiter oder gar dritter Wahl fungierend. Sie stellen dort eine Therapieoption für solche Patienten dar, die nicht oder nur unzureichend auf die standardmäßigen Therapeutika angesprochen haben. Der Wirkstoff Phenobarbital hat auch in Deutschland weiterhin seinen festen Platz und wird als Fertigarzneimittel von verschiedenen Pharmaherstellern vertrieben. ChemieÜbersichtThiobarbiturate (z. B. Thiopental) enthalten statt des Sauerstoff-Atoms am 2. C-Atom ein Schwefelatom.
Durch Veränderungen der chemischen Struktur wird nicht der schlafinduzierende Effekt insgesamt, sondern nur die Geschwindigkeit des Schlafeintritts und die Schlafdauer beeinflusst. Die Dialursäure, eine 5-Hydroxybarbitursäure, zersetzt sich an Luft zu Alloxantin, das zum Nachweis von Harnsäure und Xanthin dient (Murexid-Reaktion). Die Herstellung erfolgt aus Harnstoff, dem von den Restgliedern R1, R2 abhängigen Malonsäureester und in Gegenwart eines Alkali-Alkoholats. SubstanzenPentobarbitalPentobarbital wird nicht mehr als eigentliches Medikament genutzt. Im Rahmen der Sterbehilfe in der Schweiz wird es jedoch beispielsweise durch die Sterbehilfeorganisationen Exit (Schweiz) und Dignitas verwendet. PhenobarbitalPhenobarbital wird unter den Handelsbezeichnungen Luminal® und Luminaletten® zur Behandlung von Erregungszuständen, Epilepsie und Spasmen - allerdings jeweils nicht als erste Wahl - eingesetzt. ThiopentalThiopental - 1932 erstmalig synthetisiert - wird als ultrakurzwirksames Barbiturat zur Narkoseeinleitung verwendet. AndereAmobarbital, Allobarbital, Aprobarbital, Alphenal, Barbexaclon, Barbital, Brallobarbital, Butabarbital, Butalbital, Butobarbital, Butallylonal, Crotylbarbital, Cyclobarbital, Cyclopal, Ethallobarbital, Hexethal, Heptabarbital, Hexobarbital, Mephobarbital, Metharbital, Methohexital, Methylphenobarbital, Narcobarbital, Probarbital, Propallylonal, Proxibarbal, Proxibarbital, Reposal, Secbutabarbital, Secobarbital, Talbutal, Thialbarbital, Thiamylal, Thiobarbital, Thiobutabarbital, Vinbarbital und Vinylbital sind nicht mehr als Medikament erhältlich.
Kategorien: Sedativum | Narkotikum | Antiepileptikum |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Barbiturat aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |