Azetidin-2-carbonsäure

Azetidin-2-carbonsäure ist eine nicht-kanonische Aminosäure, die sich von ihrem Analogon Prolin nur durch Ringverkleinerung um ein C-Atom unterscheidet. Sie ist ein toxischer Bestandteil der Rhizome einheimischer Maiglöckchen und wirkt hemmend auf das Pflanzenwachstum.^[2]

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Natürliches Vorkommen

Neben der Stammsubstanz Azetidin-2-carbonsäure in Maiglöckchen (Convallaria majalis) kommen in der Natur vor allem deren Derivate vor: Mugineinsäure dient als Phytosiderophor, Nicotianamin ist in Soja-Sauce enthalten und Epibatidin ist das Gift des Pfeilgiftfrosches Epipedobates tricolor aus Ecuador.^[2]

Giftwirkung auf Fressfeinde

 Falls Fressfeinde (Herbivore) die Maiglöckchen und damit das Gift verzehren, wird Azetidin-2-carbonsäure anstelle von Prolin bei der Proteinbiosynthese des Fressfeindes eingebaut. Infolgedessen ändert sich die Tertiärstruktur neusynthetisierter Proteine, so dass diese in ihrer biologischen Aktivität untauglich werden. Das Maiglöckchen selbst kann aufgrund einer hochspezifischen Prolyl-tRNA-Synthetase den unkontrollierten Einbau von Azetidin-2-carbonsäure in arteigene Proteine umgehen.

Synthese und Anwendung

Azetidin-2-carbonsäure wird aus Phenylalanin dargestellt. Generell können Azetidine durch Reduktion von β-Lactamen gewonnen werden. Derivate der Azetidincarbonsäure werden als Medikamente (Melagatran als Thrombin-Inhibitor), als Pflanzenschutzmittel sowie als Katalysatoren eingesetzt.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} MSDS von Fisher Scientific
2. ↑ ^{a b c} Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen, TH Aachen, Diss., 2006