Aristolochiasäuren

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aristolochiasäuren
Andere Namen	Es gibt verschiedene Derivate (siehe Tabelle links)
Summenformel	I : C17H11NO7 II: C16H9NO6
CAS-Nummer	I : 313-67-7 II: 475-80-9
Eigenschaften
Molare Masse	I : 341,27 g·mol-1 II: 311.25 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	260–265 °C
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: ? S: ?
LD50	190 mg·kg-1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aristolochiasäuren sind sekundäre Pflanzenstoffe, die in einer Vielzahl von Arten der Gattungen Aristolochia (Pfeifenblumen), Asarum (Haselwurz), Saruma und Thottea, alle zur Familie der Aristolochiaceae (Osterluzeigewächse) gehörig, nachgewiesen wurden.

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Derivate

Als Aristolochiasäuren werden auch verschiedene Derivate der Aristolochiasäure bezeichnet. Die drei Reste (R₁, R₂ und R₃) können dabei Wasserstoff- Hydroxy- oder Methoxygruppen sein: ^[1]

Vorkommen

Das Vorkommen von Aristolochiasäuren, außerhalb der Arten der Familie der Aristolochiaceae, ist bei Pflanzen nicht dokumentiert. In den Wurzeln der Osterluzei (Aristolochia clematitis) sind bis zu einem Prozent Aristolochiasäuren enthalten, während der Gehalt in den Blättern unter 0,1 Prozent liegt.

Verwendung

Verschiedene Aristolochiasäuren waren früher in einigen verbreiteten, vor allem aus der chinesischen Medizin stammenden, Schlankheitsmitteln sowie im Stärkungs-Tonikum Frauengold enthalten.

Toxikologie

Neben den karzinogenen Eigenschaften ist Aristolochiasäure stark nephrotoxisch (nierenschädigend). In Deutschland sind, aufgrund eines Stufenplanverfahrens (vom 03.06.1981), alle "Aristolochiasäure-haltigen Human- und Tierarzneimittel, einschließlich phytotherapeutischer und homöopathischer Arzneimittel, die unter Verwendung Aristolochiasäure-haltiger Pflanzen hergestellt werden", verboten. Auf Basis des damaligen Kenntnisstandes durften jedoch "homöopathische Arzneimittel, die unter Verwendung von Extrakten oder Urtinkturen aus Pflanzen der Gattung Aristolochia hergestellt werden" ab der Potenzstufe D11, auch weiterhin im Verkehr bleiben.

Erwähnenswertes

Die Raupen einiger Faltergattungen aus der Familie der Ritterfalter (Papilionidae) haben sich auf Pflanzenarten aus den oben genannten Gattungen spezialisiert. Sie sind immun gegen die enthaltenen Giftstoffe und schützen sich auf diese Weise vor potentiellen Fressfeinden.

Quellen

1. ↑ PubChem: Aristolochiasäuren