Arginin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Arginin
Andere Namen	L-Arginin, Arg, R
Summenformel	C6H14N4O2
CAS-Nummer	74-79-3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	174,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238 °C
Löslichkeit	gut in Wasser (148,7 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36 S: 26
LD50	oral <5110 mg·kg−1 (Ratte)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Arginin ist ein Metabolit des Harnstoffzyklus, in dem der Ammoniak, der beim Abbau von Stickstoffverbindungen (z. B. Aminosäuren) entsteht, in Harnstoff umgewandelt wird.

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Struktur

Arginin ist eine α-Aminosäure mit einer Guanidin-Funktionalität in der Seitenkette. Der pK_a-Wert der Guanidin-Gruppe liegt bei 12,48 (stark basisch). Die Guanidin-Gruppe ist sowohl im sauren und neutralen, als auch im schwach basischen Milieu protoniert und trägt eine positive Ladung, die zwischen den Aminogruppen delokalisiert ist. Proteine, die Arginin enthalten, werden durch diese Ladung hydrophiler, also wasserlöslicher.

Vorkommen

Arginin kommt in fast allen Proteinen vor. Als Beispiel hier der Arginingehalt einiger Lebensmittel je 100 Gramm:

• Erdnüsse 3,46 g
• Weizenkeime 2,25 g
• Sojabohnen 2,20 g
• Haselnüsse 2,03 g
• Garnelen 1,74 g
• Hammelfleisch 1,40 g
• Hühnerfleisch 1,35 g
• Thunfisch 1,25 g
• Walnüsse 1,14 g
• Haferflocken 0,87 g
• 1 mittelgroßes Hühnerei 0,45 g

Synthese

Im Harnstoffzyklus entsteht Arginin aus Carbamoylphosphat, L-Ornithin und L-Aspartat und dient dabei der Entgiftung des Körpers von Ammoniak. Arginin ist weit verbreitet. Es findet sich in fast allen Eiweißen und in freier Form in vielen Pflanzen, beispielsweise Buchweizen, Kürbisgewächsen und Nadelhölzern. Es dient in Keimlingen und Speicherzellen als Stickstoff-Reservoir.

Funktionen

Gemeinsam mit Lysin und Histidin gehört Arginin in die Gruppe der „basischen“ Aminosäuren oder Hexonbasen. Diese besitzen eine basische Gruppe, hier eine Guanidinogruppe, die im Neutralbereich stets protoniert (positiv geladen) ist. Arginin ist gut in Wasser löslich und reagiert (durch Bindung von Protonen) alkalisch.

Arginin ist eine Quelle energiereicher Stickstoff-Phosphat-Verbindungen in Organismen.

Arginin ist an zahlreichen Funktionen im Körper beteiligt. Arginin ist die alleinige Vorstufe von Stickstoffmonoxid (NO), einer der kleinsten und schnellflüchtigsten Botenstoffe im menschlichen Körper. 1998 erhielten die Wissenschaftler Robert F. Furchgott, Louis J. Ignarro und Ferid Murad für die Erforschung des Zusammenhangs von Arginin und NO den Nobelpreis für Medizin. Die Freisetzung von NO aus Arginin führt physiologischerweise zu einer Gefässerweiterung und Hemmung der Thrombozytenaggregation und -adhäsion. Dadurch wird die Bereitschaft für thrombotische Veränderungen sowie Gefässplaqueabbrüche herabgesetzt. Zusätzlich wird die Ausbildung der endothelialen Dysfunktion (gestörten Gefäßfunktion) verhindert^[1].

Das aus Arginin gebildete NO gilt als die wichtigste Regel- und Schutzsubstanz für ein gesundes Gefässepithel. Eine Störung der physiologischen, NO-vermittelten Endothelfunktion wird als Frühzeichen ateriosklerotischer Veränderungen angesehen. Auslöser einer gestörten Gefäßfunktion sind u.a. erhöhter Blutzucker und erhöhtes LDL-Cholesterin, Übergewicht, Diabetes mellitus, Rauchen, Alkoholabusus, oxidativer Stress, Hyperhomocysteinämie. Diese kardiovaskulären Risikofaktoren gehen mit einer verringerten Aktivität von endothelialem NO einher. Eine kombinierte Zufuhr von Arginin mit Folsäure, Vitamin B6 und Vitamin B12 und/oder Antioxidantien (z. B. Granatapfel, Vitamin C) kann die Aktivität des NO-produzierenden Enzyms NO-Synthase (NOS) verbessern^[2][3][4].

Diverse Untersuchungen in den letzten Jahren zeigen die Bedeutung von Arginin für die Prävention und Therapie atherosklerotisch bedingter Herz- und Gefässerkrankungen. Bluthochdruck geht mit einem Defekt des Arginin-NO-Stoffwechsels einher. Bei Hypertonikern, deren Blutdruck sich durch Enalapril (20 mg) und Hydrochlorothiazid (12,5 mg) nicht ganz normalisieren ließ, konnte durch eine zusätzliche, ernährungsphysiologische Gabe von 3x2 g Arginin/d der Blutdruck weiter gesenkt werden^[5]. Die Blutdruck-Senkende Wirkung von Arginin wurde in mehreren Studien dokumentiert^[6][7]. Bei Patientinnen mit Präklampsie konnte bereits durch eine Supplementierung mit nur 3 g Arginin/d über 4 Wochen ein nebenwirkungsfreier Rückgang der Hypertonie erzielt werden^[8].

Arginin kann zudem die Wirksamkeit einer Nitrattherapie (Nitroglycerin) bei Angina-pectoris-Patienten positiv beeinflussen. Nitrate entfalten ihre Wirkung ebenso wie Arginin über die Bildung von NO. Eine Dauertherapie mit Nitraten führt zu einer Abschwächung der pharmakologischen Wirkung, die als Nitrattoleranz bekannt ist. Bei kontinuierlicher transdermaler Nitroglycerintherapie kann durch die ernährunhsphysiologische Einnahme von 4x700 mg Arginin/d einer Nitrattoleranz vorgebeugt werden^[9].

Darüber hinaus trägt die Aminosäure Arginin zu einem gut funktionierenden Immunsystem bei. Arginin hat jedoch auch ein NO-unabhängiges Wirkprofil, indem es u.a. den intrazellulären und extrazellulären pH-Wert reguliert, die Blutviskosität senkt, selbst antioxidativ wirkt, die Vorstufe für die Synthese anderer Aminosäuren, Proteinen, Polyaminen darstellt, die Freisetzung von Hormonen (Insulin, Glukagon, Prolactin und Wachstumshormon) stimuliert, die Fibrinolyse verbessert und den Fibrinabbau steigert^[10].

Eine weitere Anwendung von Arginin ist seine Cholesterin-senkende Wirkung. In einer placebokontrollierten Doppelblindstudie wurde die Senkung des Gesamtcholesterins und LDL-Cholesterin beschrieben, während HDL-Cholesterin nicht abfiel^[11].

Bedarf

Der Mensch kann innerhalb des Harnstoffzyklus Arginin selbst synthetisieren, allerdings sind die entstehenden Mengen nicht ausreichend, um den Bedarf vor allem bei heranwachsenden Menschen vollständig zu decken. Daher ist Arginin für Kinder essentiell. Aber auch bei Erwachsenen wird der Bedarf an L-Arginin durch die körpereigene Produktion oft nicht ausreichend abgedeckt. Besonders in der Wachstumsphase, durch Stress, bei diversen Krankheiten (z. B. Arteriosklerose, Bluthochdruck, erektile Dysfunktion, Gefäßerkrankungen) oder nach Unfällen übersteigt der Bedarf an Arginin die vom menschlichen Organismus produzierte Menge. Arginin wird daher heute zu den essentiellen Aminosäuren gezählt.

Quellen

1. ↑ Landmesser U, Hornig B, Drexler H. Endothelial Function - A Critical Determinant of Arteriosklerosis? Circulation. 2004; 109:27-33
2. ↑ Alp NJ, Channon KM. Regulation of endothelial nitric oxide Synthetase by tetrahydrobiopterin in vascular disease. Arteriosclerosis Thrombocyte Vascular Biology. 2004;24:413-20
3. ↑ Tawakol A, Forgione MA, Stuehlinger M et al. Homocysteine Impairs Coronary Microvascular Dilatator Function in Humans. Journal of the American College of Cardiology. 2002;40:1051-1058.
4. ↑ de Nigris F, Lerman LO, Ignarro SW et al. Beneficial effects of antioxidants and L-Arginin on oxidation-sensitve gene expression and endothelial NO synthase activity at sites of disturbed shear stress. Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 2003;100:1420-1425
5. ↑ Pezza V, Bernardini F, Pezza E et al. : Study of supplemental oral L-arginine in hypertensives treated with enalapril and hydrochlorothiazide. American Journal of Hypertension: Journal of the American Society of Hypertension 11. 1998; 10:1267-1270
6. ↑ Huynh N.T, Tayek J.A.: Oral arginine reduces systemic blood pressure in type 2 diabetes: its potential role in nitric oxide generation. Journal of American College of Nutrition 21. 2002; 5:422-427
7. ↑ Kelly B.S., Alexander J.W., Dreyer D, et al.: Oral arginine improves blood pressure in renal transplant and hemodialysis patients. Journal of parental and enteral nutrition 25. 2001;4:194-202
8. ↑ Rytlewski K, Olszanecki R, Korbut R et al. Effects of prolonged oral supplementation with L-arginine on blood pressure and nitric oxide synthesis in preclampsia. European Journal of Clinical Investigation. 2005; 35:32-37
9. ↑ Parker J.O., Parker J.D., Caldwell R.W., et al. :The effect of supplemental L-Arginine on tolerance development during continuous transdermal nitroglycerin therapy. J Am Coll Cardiol. 2002; 7:1199-203
10. ↑ Tousoulis D, Antoniades C, Tentolouris C et al. L-Arginine in cardiovascular disease: dream or reality? Vascular Medicine. 2002;7:203-211
11. ↑ Hurson M, Regan M.C., Kirk S.J., et al.: Metabolic Effects of Arginine in a Healthy Elderly Population. Journal of parental and enteral Nutrition. 1995; 19:227-230