Alkaloide

Alkaloide (gelehrte Neubildung aus arab. al qualja: „Pflanzenasche“ und griech. -oides: „ähnlich“) sind organische, stickstoffhaltige und meist alkalische natürlich vorkommende Verbindungen. Der Name geht auf den Apotheker Carl Friedrich Wilhelm Meißner zurück, der den Begriff 1819 einführte.

Alkaloide kommen in Pflanzen, seltener auch in Pilzen und Tieren vor. Sie haben auf den tierischen bzw. menschlichen Organismus meist ganz charakteristische Wirkungen. Die meisten sind sehr giftig, viele schmecken ausgesprochen bitter. Alkaloide finden auch als Arzneimittel Verwendung. Etliche sind intensiv wirkende Drogen.

Chemisch ist diese Stoffgruppe nicht einheitlich definiert. Sie enthalten ein oder mehrere meist heterozyklisch eingebaute Stickstoffatome, haben allerdings kein charakteristisches Strukturelement. Zu den Alkaloiden gezählt werden auch Verbindungen, die der obigen Beschreibung nicht ganz entsprechen: das Alkaloid des Pfeffers ist zum Beispiel nicht basisch. Die stickstofffreien Cannabinole gehören nicht zu den Alkaloiden.

Die Bedeutung der Alkaloide für die Pflanzen, von denen sie erzeugt werden, ist noch kaum erforscht. Da man viele Pflanzen auch alkaloidfrei züchten kann, dürften sie nicht für den Stoffwechsel erforderlich sein. Möglicherweise handelt es sich um Stoffwechselnebenprodukte, die giftigen Alkaloide könnten aber auch zur Abwehr von Fressfeinden dienen.

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Einteilung

Alkaloide können nach folgenden Kategorien unterteilt werden:

• nach Strukturtyp (Grundgerüst):
  • heterocyclisch: Pyrrol, Imidazol, Pyridin, Tropan, Chinolin, Isochinolin, Indol, Acridin, Chinazolin, Purin
  • carbocyclisch: z. B. β-Phenylethylamin, Amino-Steroid
• nach Biogenese: Aminosäure, deren Derivat das jeweilige Alkaloid ist, z. B. Ornithin-abgeleitete Alkalodide oder Lysin-abgeleitete Alkaloide
• nach Herkunft: Pflanzen bzw. Pflanzenteile, in denen die Alkaloide enthalten sind, z. B. Mutterkornalkaloide
• nach pharmakologischer Wirkung; z. B. Halluzinogene

Verbindungen

Eine Übersicht der in Wikipedia erfassten Alkaloide findet sich unter der Kategorie Alkaloide.

• Tropanalkaloide, z. B. Atropin, Scopolamin, Cocain
• Opiate, z. B. Codein, Morphin, Thebain
• Mutterkornalkaloide, z. B. Ergotamin
• Xanthine, z. B. Coffein, Theobromin
• Capsaicinoide, z. B. Capsaicin
• Chinoline, z. B. Chinin, Chinidin
• Isochinoline, z. B. Papaverin
• Indolalkaloide, z. B. Reserpin
• Phenethylamine, z. B. Mescalin, Ephedrin
• Vincaalkaloide, z. B. Vincristin, Vinblastin
• Nicotin
• Strychnin
• Colchicin
• Curarealkaloide, z. B. Toxiferin, Tubocurarin, Alcuronium

Mit der industriellen Produktion von Alkaloiden begann Heinrich Emanuel Merck 1827 in Darmstadt.

Wichtig ist, dass ein Alkaloid aus pharmazeutisch-pharmakologischer Sicht, aufgrund seiner oftmals vielen z.T. unerwünschten Nebenwirkungen, eigentlich kein Bitterstoff ist. Letzteres hat ausschließlich bitteren Geschmack und keine andere physiologische Wirkung, welches bei Alkaloiden (s. Coffein) nicht zutrifft.

Literatur

Bücher

• Jürgen Müller: Die Konstitutionserforschung der Alkaloide: Die Pyridin - Piperidin- Gruppe. Deutscher Apotheker Verlag (1998), ISBN 3769208994
• Eberhard Breitmaier: Alkaloide. Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. B.G. Teubner Verlag (2002), ISBN 3519135426

Aufsätze

• Waltraud Stammel, Helmut Thomas: Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen. In: Naturwissenschaftliche Rundschau. 60(3), S. 117–124 (2007), ISSN 0028-1050