Acetoncyanhydrin

Strukturformel
(CH3)2C(OH)CN
Allgemeines
Name	Acetoncyanhydrin
Andere Namen	2-Hydroxy-2-methylpropionitril 2-Cyanopropan-2-ol 2-Methyl-lactonitril
Summenformel	C4H7NO
CAS-Nummer	75-86-5
Kurzbeschreibung	Farblose bis leicht gelbliche, wasserlösliche, brennbare, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	85,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,93 g·cm−3
Schmelzpunkt	−19 °C
Siedepunkt	95 °C
Dampfdruck	106 kPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T+ Sehr giftig N Umwelt- gefährlich [1] R- und S-Sätze R: 26/27/28-50/53 [1] S: (1/2-)7/9-27-45-60-61 [1]
MAK	4,7 ppm
LD50	19 mg·kg−1 (oral, Ratte)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, welche durch Verunreingungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der Chemischen Industrie

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Gewinnung und Darstellung

Acetoncyanhydrin wird aus Aceton und Cyanwasserstoff hergestellt.

Verwendung

Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangstoff zur Herstellung von Plexiglas), Natriumthiosulfat und Azobisisobutyronitril, sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Acrylsäureestern, Polyacrylat-Kunststoffen und synthetischen Harzen sowie die Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetiesieren.

Biologische Bedeutung

Wolfsmilchgewächse enthalten das Glycosid Linamarin, welches bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.

Sicherheitshinweise

Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System