2,5-Dimethylfuran

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Dimethylfuran
Andere Namen	DMF
Summenformel	C6H8O
CAS-Nummer	625-86-5 [1]
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	96,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,905 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	−62 °C [1]
Siedepunkt	94 °C [1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich  [1] R- und S-Sätze R: 11-22 [1] S: 16 [1]
WGK	3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Dimethylfuran (DMF; Achtung Verwechslungsgefahr: die Abkürzung DMF ist weitaus gebräuchlicher für das Lösungsmittel Dimethylformamid) ist eine heteroaromatische organisch-chemische Verbindung.

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Gewinnung und Darstellung

Ausgangspunkt der Herstellung von 2,5-Dimethylfuran ist z. B. Biomasse von Zuckerrohr, insbesondere Fructose.^[2]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Dimethylfuran besteht aus einem Furan-Grundgerüst, das an den Kohlenstoffatomen der Position 2 und 5 methyliert ist.

Verwendung

Dimethylfuran wird als potentieller Biokraftstoff gesehen, der Ethanol ablösen könnte. Dabei weist Dimethylfuran eine um 40 % höhere Energiedichte als Ethanol auf und hat auch eine geringere Verdampfungsneigung.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 22. Jun. 2007
2. ↑ Yuriy Román-Leshkov, Christopher J. Barrett, Zhen Y. Liu & James A. Dumesic (2007): Production of dimethylfuran for liquid fuels from biomass-derived carbohydrates, Nature 447(7147):982, doi:10.1038/nature05923