2,6-Diaminopimelinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diaminopimelinsäure
Andere Namen	DAP
Summenformel	C7H14N2O4
CAS-Nummer	583-93-7
Kurzbeschreibung	Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	190,09 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	300 °C[1]
Siedepunkt	- (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [2] R- und S-Sätze R: 36/37/38[2] S: 26-36[2]
WGK	3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Diaminopimelinsäure (abgekürzt DAP) ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aminosäuren gehört.

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Aufbau

Diaminopimelinsäure hat die Summenformel C₇H₁₄N₂O₄ und besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxylgruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxylgruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Biologische Bedeutung

Anders als andere Aminosäuren kommt Diaminopimelinsäure nicht in Proteinen vor. Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein des Peptidoglycans, einer Substanz, die in der Zellwand von Bakterien vorkommt. In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidogylcan bilden.

Quellen

1. ↑ Datenblatt beim Institut of Biomolecular Design (englisch)
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Sigma Aldrich