1,4-Dioxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dioxan
Andere Namen	1,4-Dioxan 1-4-Dioxacylohexan Glycolethylether Diethylendioxid Ethylendioxid Tetrahydro-1,4-dioxin
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	123-91-1
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	11 °C [1]
Siedepunkt	101 °C [1]
Dampfdruck	41 hPa (20°C)
Mischbarkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 11-19-36/37-40-66 S: 9-16-36/37-46
MAK	50 ml·m−3
LD50	5700 mg/kg (oral, Maus) [1]
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Tägliche Sichtkontrolle der Laborwaagen

Wie kann man Pipetten schnell überprüfen?

Was ist der richtige Weg, um die Wiederholbarkeit bei Waagen zu überprüfen?

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten S_N2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Verwendung

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Römpp Online, abgerufen 5. August 2007