1,4-Dioxan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dioxan
Andere Namen	1,4-Dioxan 1-4-Dioxacylohexan Glycolethylether Diethylendioxid Ethylendioxid Tetrahydro-1,4-dioxin
Summenformel	C4H8O2
CAS-Nummer	123-91-1
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	88,11 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	11 °C [1]
Siedepunkt	101 °C [1]
Dampfdruck	41 hPa (20°C)
Mischbarkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 11-19-36/37-40-66 S: 9-16-36/37-46
MAK	50 ml·m−3
LD50	5700 mg/kg (oral, Maus) [1]
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

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Darstellung von 1,4-Dioxan

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten S_N2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Verwendung

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Römpp Online, abgerufen 5. August 2007