1,2-Dichlorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dichlorethan
Andere Namen	Ethylendichlorid EDC
Summenformel	C2H4Cl2
CAS-Nummer	107-06-2
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	98,97 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,25 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	-36 °C[1]
Siedepunkt	84 °C[1]
Dampfdruck	87 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser: 8,7 g/l (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig F Leichtent- zündlich R- und S-Sätze R: 45-11-22-36/37/38 S: 53-45
MAK	aufgehoben, da cancerogen[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen.

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Geschichte

1,2-Dichlorethan wurde erstmals 1785 von vier niederländischen Chemikern durch eine Reaktion von Ethen mit Chlor synthetisiert.

Eigenschaften

1,2-Dichlorethan ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Es ist eine farblose Flüssigkeit.

Gefahren

1,2-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, mutagen, karzinogen und führt zu Organschädigungen (Leber, Niere, Blut). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken und ist krebserzeugend. 1,2-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit Alkalimetallen kann es zu Explosionen kommen. 1,2-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 3).

Herstellung und Verwendung

Das meiste 1,2-Dichlorethan wird durch Chlorierung von Ethen erzeugt. Das erzeugte Dichlorethan wird zur Herstellung von Vinylchlorid gebraucht. Es wird durch thermische Eliminierung in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus 1,2-Dichlorethan wird auch 1,1,1-Trichlorethan hergestellt. Das 1,2-Dichlorethan wird außerdem in Abbeizmitteln, Antiklopfmitteln in Kraftstoffzusätzen, Lösungsmitteln für Harze (Kunstharz / Naturharz) und Asphalte und in Bitumen verwendet.

Zersetzung durch Bakterien

Forschern der Universität Gent ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige 1,2-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen Desulfitobacterium dichloroeliminans zu geben.^[2]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 1,2-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 18.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/esthag/2006/40/i17/abs/es060953i.html