1,2-Dibromethen

Strukturformel
cis: trans:
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethen
Andere Namen	Acetylendibromid
Summenformel	C2H2Br2
CAS-Nummer	540-49-8 cis 590-11-4 trans 590-12-5
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	185,84 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	trans: 2,246 g/cm3[1] cis: 2,231 g/cm3
Schmelzpunkt	−53 °C
Siedepunkt	110 °C
Dampfdruck	4,2 kPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (8,91 g/l)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig [3] R- und S-Sätze R: 20-25-36/37/38-45[3] S: 24/25/26-36/37/39-45[3]
LD50	117 mg/kg (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

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Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.

C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C₂H₂Br₄, 79-27-6), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.

C₂H₂Br₂ + Br₂ → C₂H₂Br₄

Verwendung

1,2-Dibromethen wird verwendet als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z.B. Endiinen).

Quellen

1. ↑ ^{a b} https://fscimage.fishersci.com/msds/31035.htm
2. ↑ http://www.clw.csiro.au/publications/consultancy/2004/WA_DoE_Vapour_Review.pdf
3. ↑ ^{a b c} chemie-master.de: Stoffdatenbank (Online-Version)