Apfelsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apfelsäure
Andere Namen	Äpfelsäure, 2-Hydroxybutandisäure, 2-Hydroxybernsteinsäure, 2-Hydroxyethan-1,2-dicarbonsäure, E 296
Summenformel	C4H6O5
CAS-Nummer	6915-15-7
Eigenschaften
Molare Masse	134,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,609 g·cm−3
Schmelzpunkt	~100 °C
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser: ca. 0,8 g·ml−1 und in Ethanol: ca. 1,4 g·ml−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/38 S: 22-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apfelsäure oder Äpfelsäure (auch 2-Hydroxybernsteinsäure) ist eine Dicarbonsäure, die als rechtsdrehende D-Apfelsäure und als linksdrehende L-Apfelsäure vorkommt. Die L-Form ist ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. In der Natur ist Apfelsäure in unreifen Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die Salze der Apfelsäure heißen Malate.

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Historisches

Apfelsäure wurde 1785 von Carl Wilhelm Scheele aus Apfelsaft isoliert und beschrieben.

Eigenschaften

Die Apfelsäure besitzt ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und ist deshalb optisch aktiv. Unten dargestellt ist die L-Apfelsäure in der Fischerprojektion.

     COOH     
     | 
 HO-*C-H      Apfelsäure
     | 
   H-C-H    * asymmetrisches C-Atom
     |
     COOH

Das Enantiomer zur L-Apfelsäure, die D-Apfelsäure trägt die OH-Gruppe in der Fischerprojektion rechts.

Verwendung

Als Lebensmittelzusatzstoff (E 296) darf sowohl die natürliche L-Form als auch die synthetische D-Form verwendet werden. In der Praxis ist ihre Verwendung aufgrund des relativ hohen Preises eher gering. Stattdessen wird meist die günstigere Citronensäure (E 330) oder auch Phosphorsäure (E 338) verwendet.

Herstellung

Die Apfelsäure und ihre Salze (Malate) werden auf chemischem Weg aus Fumarsäure (E 297) beziehungsweise als Stoffwechselprodukt von Bakterien und Pilzen (z.B. Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia) gewonnen. Als Zusatzstoff in Kartoffelchips werden Natriummalat (E 350), Kaliummalat (E 351) und Calciummalat (E 352) verwendet.